文档来源为:从网络收集整理.word版本可编辑.欢迎下载支持.

CH3(CH2)5CH3CHC(CH2)4CH3CH2=CHCH=CH(CH2)2CH3CH2=CH(CH2)CH=CHCH3Br2/CCl4或KMnO4x裉色裉色裉色Ag(NH3)2NO3灰白色沉淀xx

顺酐白色沉淀?x(十三) 选用适当原料，通过Diels-Alder反应合成下列化合物。 解：(1)

+CH2Cl?CH2Cl

OOOC?COO

(2)

+ O2V2O5CCO?(3)

+O?CH3CH3?CCH3OCH2ClCl2

CH2Cl(4) +CH2ClClCl

O(5)

OO?CCO?CN

+CCOO

H(6)

CNCN+HCN(十四)

解：(A)

CH3CH2CH2CCH (B)

CH3CCCH2CH3 or

CH2=CHCH2CH=CH2

(C) CH2=CHCH=CHCH3

17

文档来源为:从网络收集整理.word版本可编辑.欢迎下载支持.

(十五)

根据以上事实，试推测该二聚体的构造式，并写出各步反应式。

解：该二聚体的构造式为： 各步反应式略。

第五章 芳烃 芳香性

(一) 写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。

CH3解：

正丙苯CH3C2H5C2H5间甲基乙苯CH2CH2CH3异丙苯CH(CH3)2

邻甲基乙苯 (二) 命名下列化合物：

解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯

(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽

(7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸

(三) 完成下列各反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1)

+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3AlCl3CH3CCH2CH3 CH3(2)

(过量)+ CH2Cl2HNO3CH2

(3)

H2SO4(主要产物)NO2+NO2

(4) (5) (6) (7)

HNO3 , H2SO40 CBF3oO2N+OH+CH2OCH2AlCl3CH2O , HClZnCl2CH2CH2OH

CH2CH2CH2Cl

CH2CH218

文档来源为:从网络收集整理.word版本可编辑.欢迎下载支持.

(1) KMnO4(2) H3O+(8) (9)

CH2CH2CH2CH3(CH3)2C=CH2HFCOOHC2H5BrAlCl3

C(CH3)3OOCHCH2OC2H5C(CH3)3

(10)

CH=CH2(11)

O3ZnH3O+CHO + CH2O

2H2PtCH3COClAlCl3AlCl3COCH3

(12)

CH2CH2CClO

OHF(13)

CH2CH2C(CH3)2OH

O(14)

OOAlCl3+OC(CH2)2COOH(A)

(15) (16)

F+NBS , 光CCl4CH2ClAlCl3CH2F

CH2CH3CHCH3BrKOH?CH=CH2

(四) 用化学方法区别下列各组化合物：

(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯

环己烯解：(1) 环己烷Br2CCl4退色苯xxKMnO4Br2/Fe?x

退色苯(2)

x1,3,5-己三烯退色(五) 写出下列各反应的机理：

解：(2)

19

SO3HH++SO3H-H+, -SO3H

文档来源为:从网络收集整理.word版本可编辑.欢迎下载支持.

解

：

C6H5CH2OH-H+H+C6H5CH2OH2-H2OC6H5CH2C6H6C6H5CH2H+C6H5CH2C6H6(箭头所指方向为电子云流动的方向!)(3) 解：

H(4)

+CH3CO+- H+COCH3CCH3O

(六)

解：由于氧和氮的电负性均大于碳，在亚硝基苯中存在下列电动去的转移：

所以亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO是第二类定位基。

(七) 写出下列各化合物一次硝化的主要产物：

解：蓝色箭头指向为硝基将要进入的位置： (1)

NHCOCH3

(2)

N(CH3)3 (3)

H3COCH3

NO2(4)

CH3CH3 (5)

NO2 (6)

H3CCOOH

NO2(7)

CF3CH3 (9)

Cl (8)

NO2 CH3OCH3(10)

(11)

NHCOCH3 (12)

20