有机化学复习提纲(一)化合物命名 下载本文

第一部分 命名规则

一、 习惯命名法 (一)烷烃

正(或异、新)某烷。其中:“某”代表碳原子数目。10个碳以内用“天干”表示;多于10个碳用“十一、十二……”表示。

习惯命名法的特征:用“正”、“异”、“新”表示链端第2位碳原子连接的支链。 直链——正;有一个分支——异;有两个分支——新;如:

CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CCH2CH3CH3CH3

正己烷 异己烷 新己烷

(二)烯基的习惯命名法和衍生物命名法

烯烃和二烯烃的个别化合物采用习惯命名法,简单的炔烃可以采用衍生物命名法,命名为“某某乙炔” 例如:正丁烯 异丁烯 异戊二烯 二甲基乙炔 环戊基乙炔

(三)卤代烃 “某烃基卤”

(四)醇 烃基后面加“醇”字 例:异丙醇

(五)醚 结构简单的单醚,称为“二某醚”,如二乙醚、二苯醚

混醚在命名时,将较小的烃基放在前面;若有芳基,芳基放在前面。

(六)醛

醛的习惯命名法与伯醇相似,命名成“某醛”。丙醛 CH3CH2CHO 丙烯醛CH2=CHCHO

乙醛 丙烯醛 α-氯丙醛 (七)酮

酮的命名是在羰基所连的两个烃基名称后再加上“酮”字,次序规则中较优先的烃基写在后面。

(八)杂环化合物

呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑 吡啶 吡喃 嘧啶 吡嗪 吲哚

喹啉 异喹啉 嘌呤 苯并噻唑 二、 系统命名法 (一)烷烃

系统命名法命名烷烃的步骤: (1)直链烷烃——“某”烷 (2)支链烷烃——

命名思路:直链部分作为母体,支链部分作为取代基。 命名主要分3步: 1. 选取主链

选最长碳链,且含取代基最多。 2. 编号

从靠近取代基最近的一端开始编号,用1、2、3、……等表示。 3. 写出取代基位次和名称

小的在前,大的在后;如有几个相同的取代基合并一处。 4. 支链上有小取代基时应和名称一起放在括号内。

5. 如有几个不同的取代基时,按次序规则较优的基团写在后面,简单基团写在前面。 常见烷基的排列顺序:

甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基

CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3例1:

(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2

例2:

CH2CH3

2—甲基—4,5—二乙基庚烷 例3:

11103-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷

C C 987C65CC1 C C C4321C C C C C C C C C C CC CCC C C

C

2,3,9—三甲基—4—丙基—8—异丙基—5—(1,1—二甲基丁基)十一烷 (二)烯烃和炔烃

(1)直链烯烃(炔烃)——“某”烯(炔)或者“某”碳烯(炔) 还要用阿拉伯数字标出双(叁)键位置。 (2)支链烯(炔)烃——

a、 主链必须包含官能团(双/叁键);b、从靠近官能团一端开始编号; c、要注明官能团的位次 如果双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省.

二烯烃:母体为“某”二烯,要注明两个双键的位次。

(三)芳香烃

(1)侧链简单时,可以将苯环作为母体,烷基作为取代基,称为“某基苯”。 (2)侧链为不饱和烃基,则以不饱和烃为母体,苯环作为取代基。

CH3 CH2CH3

甲苯 乙苯 异丙苯 苯乙烯 苯乙炔

(3)当苯环上有两个或多个取代基时,可以用阿拉伯数字标明烷基的位置。

(4)苯环上有两个取代基时可以用“邻、间、对”来标明两个取代基的相对位置。

(5)苯环上有3个取代基时,则用阿拉伯数字标明取代基位置。若三个取代基相同,则可用“连、偏、均”来标明取代基相对位置。

CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3

1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯

CH3 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯

邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 连-三甲苯 偏-三甲苯 均-三甲苯

(6)当苯环上连有构造复杂的烷基时,则将苯环作为取代基,烷基碳链作为母体。 (四)芳香衍生物的命名

(1)以芳烃为母体,卤原子,硝基及结构简单的烷基为取代基命名。

(2)以芳基为取代基,其他基团如羟基、醛基、羧基、磺酸基、氨基等为母体。

氯苯 硝基苯 对二溴苯 苯酚 苯甲醛 苯甲酸 苯磺酸 苯胺 “母体官能团优先次序”表:

-NO 、-NO2 、 -X、 -R(烷基)、 -OR(烷氧基)、>C=C<、 -C≡C- 、-NH2、-SH、 -OH(醇)、 -COR、-CHO、 -CN、-CONH2(酰胺)、 -COX(酰卤)、-COOR(酯)、-SO3H、 -COOH

OHNH2COOHCOOHClNO2ClSO3HHONO2NH2OCH3对氯苯酚对氨基苯磺酸间硝基苯甲酸3-硝基-5-羟基 苯甲酸2-甲氧基-6- 氯苯胺

(四)卤代烃

把卤代烃看作是烃的卤素衍生物,即以烃为母体,卤原子作为取代基。

具体过程:含卤原子的最长碳链为主链,X作为取代基,从靠近第一个取代基的一端开始编号。取代基的列出次序按基团的次序规则(后面的基团优先列出)

A. 取代基两端等距离,比较基团有限程度,烷基优先于卤素 B. 取代基两端距离不同,取代基号小的有限 C. 如果没有其他官能团,要选择含卤素的最长链 D. 双键有限程度高于卤素,从双键一端编号。 (五)醇

a、选主链——主链必须连有羟基;b、定编号——从靠近羟基的一端开始;c、写全名——取代基位次、数目之和、名称、羟基位置、“某”醇

注意:不饱和醇命名时主链应包含羟基和不饱和键;芳香醇的苯环可以作为取代基

(六)酚

若苯环上没有比-OH优先的基团,则-OH与苯环作为母体,其他基团作为取代基,按位次和名称写在前面,称为“某酚”。 若苯环上有比-OH优先的基团,则-OH作取代基。

间甲基苯酚 邻氯苯酚 间(均)苯三酚 对羟基苯甲酸 (七)醚

以复杂烃基为母体,烷氧基作取代基。选择连有烷氧基的最长的碳链为主链。

2-乙氧基戊烷

(八)醛酮

(1)选主链:选含有羰基、不饱和键的最长碳链。芳香族的醛、酮中的苯环作为取代基。

(2)定编号:从靠近羰基的一端开始编号。除了用阿拉伯数字编号外,也可以用希腊字母编号。 (3)写全名:酮要标出羰基的位次;醛基总在碳链一端,可以不标明位次;不饱和键位次也要标出。

2-甲基丙醛 丁酮 2-甲基-3-戊酮 3-甲基-4-己烯-2-酮 (九)羧酸

脂肪族羧酸的系统命名原则与醛相同,即选择含有羧基的最长的碳链作主链,从羧基中的碳原子