第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
1．了解研究有机化合物的基本步骤。 2.初步学会分离、提纯有机化合物的常规方法。 3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。 4.初步了解测定有机化合物的元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。
有机化合物的分离、提纯[学生用书P12]
1．研究有机化合物的一般步骤
元素定量测定相对分波谱分分离、
―→分析确定―→子质量确定―→析确定 提纯
实验式分子式结构式 由于有机物普遍存在同分异构现象，因此在确定有机物的分子式以后，还
不能直接确定有机物的结构式。
2．蒸馏
3．重结晶 (1)原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固态有机物的常用方法。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
(3)实验仪器与操作步骤(以粗苯甲酸的提纯为例)
4．萃取
(1)萃取原理 ①液-液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 (2)主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台(带铁圈)。 (3)操作要求
加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
填表：有机物分离与提纯的常用方法。 常用方法 分液 蒸馏 洗气 过滤 目的 分离、提纯__________的液体混合物 分离、提纯__________相差较大的混合溶液 分离、提纯__________混合物 分离不溶性的固体和液体 ____________ 洗气瓶、导管 ____________ 主要仪器 ____________ 答案：互不相溶 分液漏斗 沸点 蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器 气体 漏斗、烧杯、玻璃棒
训练一 有机化合物的分离、提纯方法的选择 1．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是( ) A．酒精与汽油 C．硝基苯与水
B．溴苯与溴乙烷 D．苯与硝基苯
解析：选C。分液是分离互不相溶且密度不同的两种液体混合物的方法。有机物溶解性的特点：一般易溶于有机溶剂而不溶于水，但也有一些有机物能与水混溶，如乙醇等。A、
B、D三组物质均为有机物，能够互溶，而C组中的硝基苯为有机物，不溶于水。
2．下列分离或除杂的方法不正确的是( ) A．用分液法分离水和酒精 B．用蒸馏法分离苯和溴苯 C．用重结晶方法提纯苯甲酸
D．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体 答案：A
有机化合物的分离、提纯方法的选择
1．首先要熟记各种分离、提纯方法的适用范围。常见的分离、提纯有机物的方法及适用范围如下表：
方法 分液 萃取 蒸馏 适用范围 互不相溶、密度不同的两种液体 同温度下溶质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度相差很大 液态有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)且热稳定性较强 固体混合物，被提纯有机物的溶解度受温度影响较大，杂质的溶解度要么很大，要么很小 重结晶 2.研究给定混合物的状态、溶解性、熔沸点的差异等，选择与以上适用范围相匹配的方法即可。
训练二 有机化合物的分离、提纯的实验操作
3．(2019·芮城第二中学高二期末)下列分离或除杂方法不正确的是( ) A．可用饱和碳酸钠溶液通过分液的方法除去乙酸乙酯中的乙酸 B．用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯 C．可用蒸馏的方法分离工业乙醇 D．利用重结晶的方法可提纯粗苯甲酸
解析：选B。A.乙酸能与碳酸钠反应，乙酸乙酯不溶且不与碳酸钠反应，可用饱和碳酸钠溶液通过分液的方法除去乙酸乙酯中的乙酸，故A正确；B.乙烯与氢气反应时H2的量无法控制，因此用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，会引入新的杂质，故B错误；C.蒸馏常用于分离沸点不同的液体混合物，故C正确；D.利用溶质在溶剂中溶解度受温度
影响不同，用重结晶的方法可提纯物质，粗苯甲酸溶于水且溶解度随温度的变化影响较大，因此利用重结晶的方法可得到较纯的苯甲酸，故D正确。
4．下列说法中错误的是( )
A．用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可选用分液漏斗，然后静置分液 B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 C．对于密度不同、互不相溶的液体混合物，可采用分液的方法将它们分离
D．对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机化合物和沸点较低的杂质可用蒸馏法进行除杂
解析：选A。酒精与水互溶不能分层，不符合萃取剂的条件，不能达到萃取的目的，A项错误；分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，B项正确；根据萃取分液和蒸馏的实验原理可知C、D项均正确。
5．按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。
下列说法错误的是( ) A．步骤(1)需要过滤装置 B．步骤(2)需要用到分液漏斗 C．步骤(3)需要用到坩埚 D．步骤(4)需要蒸馏装置
解析：选C。滤液与不溶性物质是用过滤的方法分离出的，A项正确；分离水层与有机层需要用到分液漏斗，B项正确；溶液蒸发结晶应用蒸发皿，C项错误；可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯，D项正确。