(5)5

5．化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下：

已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且5.8 g A完全反应生成0.4 mol银；

回答下列问题：

(1)E的结构简式为____________，G的名称为________。

(2)B中含有官能团的名称为____________________________________。 (3)C→D的反应类型为________。

(4)写出F＋H→M反应的化学方程式：

_______________________________________。 (5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2，且核磁共振氢谱显示为五组峰，符合以上条件的W的同分异构体共有______种，写出其中一种的结构简式：______________________。

(6)参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选)，设计制备

的合成路线。

解析：A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为1－44.8%＝55.2%，则含有的氧原58×55.2%子数为≈2，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则A为OHCCHO，

16与CH3CHO发生加成反应生成B，结合B的分子式C6H6O2，可知B的结构简式为

OHCCHCHCHCHCHO，B再和CH2CH2发生加成反应后生成的C为，C与H2发

生加成反应生成D，D再催化氧化为E，其结构简式为，E与SOCl2发生取

代反应生成的F为；苯在浓硝酸、浓硫酸的混合液并

加热的条件下发生硝化反应，生成的G为硝基苯，再发生还原反应生成的H为苯胺。

答案：

(2)碳碳双键、醛基 (3)加成反应

硝基苯

(5)2 HOCH2CH3OH(或HOCH2CH3OH) (6)