甲硅烷基醚，乙酸酯，烯丙基乙酸酯，烯丙基克 - 内酯，羧酸酯，卤化物和孤立双键之间还原不受干扰。

附着在中性氧化铝上的硼氢化钠在溶液中还原各种各样的羰基化合物到相应的羟基衍生物[75]。固体还原也可将硼氢化钠酮混合在干燥箱中存储5天来实现，该方法主要缺陷是反应时间较长。因此，一个简单的微波辅助还原醛和酮用氧化铝-硼氢化钠已被开发（式（67））[77]。

最明显的化学选择性例子是反式肉桂醛的烯烃结构部分在该还原条件下保持不变（式（68））。

一种新型有机功能的用硼氢化钠组浸渍在梅里菲尔德的树脂固态还原剂已被报道[78]。许多醛和酮用这个还原体系进行还原。

10.2 醛和酮在相转移催化下的还原一种简单，有效和经济的方法

在存在相转移催化下，用硼氢化钠化学选择性地还原醛成醇已见报道（式（69））[79]。脂肪族，芳香族和不饱和醛被高收率地快速被还原，同时二烷基，芳烷基，二芳基和环状酮类在这些条件下没有受到影响。当PhCH2NEt3Cl和Aliquat-336被用作增溶剂和催化剂时，甲苯和二氯甲烷也常常被用作溶剂。

10.3。使用硼氢化钠作为不对称还原酮的手性助剂

在使用硼氢化钠-Me3SiCl试剂体系B-hydroxysulfoximine催化不对称还原的酮，得到相应高收率和良好的对映选择性的仲醇，式（70）[80]。

有在少数使用的NaBH 4通过手性配体改性在非水溶液中不对称还原 文献报导例如，非对称减少的苯乙酮，苯丙酮和2- acetylnaphthalene 使用硼氢化钠和光学活性的（S） - 乳酸酸衍生物中产生的相应的光学活性（R）-alcohols在高达38.3％ee的（式（71））[82]。

此外，一个成功的使用NaBH4-（L） - 酒石酸不对称还原的官能团羰基酮被报道（式（72））[83]。尽管有两个羰基和烷氧基羰基官能团，该体系仍能有效地还原酮酯。

不幸的是，该催化体系对类似的酮式结构还原反应表现出较低的催化反应活性。硼氢化物作为还原剂在钴（II）络合物协助下还原光学活性的香族酮化合物催已见报导报（式（73））[84]。

镧系元素络合物，tris{4-(l-menthyloxy)-1-(p-tolyl) butane-1,3-dionato} -lanthanoid(III), [Ln(lmoba-Me)3]催化硼氢化钠还原酮（式（74））[85]。该反应的主要作用在于手性的镧系化合物。然而，大部分原料易于回收以便循环使用。

使用蒙脱石粘土的（ - ） - N-十二烷基-N-甲基利用硼氢化钠还原酮进行了不对称还原的研究（式（75））[86]。发现还原速度在极性或非极性溶剂中均较快。但是，不对称还原非常差。

手性修饰铜 - 蒙脱石已经使用的 - 2-氨基-1-丙醇和（S） - 脯氨酸制备。酮预先吸附在该粘土在乙醇中被硼氢化钠还原得到较低的不对称合成效果优点是该体系可重复使用。

从手性表面活性剂形成的手性翻转在NaBH 4对前手性酮进行不对称还原时用处很大，它的立体立体选择性主要受表面活性剂和基板的结构的影响。另外，该反应的结果取决于所述组合物微观环境。此外，据报道某些糖的存在增加了对映体过量的产品。