(1)NH2和NH
(2)H3CSO2NHCH3和H3CNH3HSO4-
10.具有分子式C5H15O2N的胆碱，可以用环氧乙烷与三甲胺在有水存在下反应制得，请写出胆碱的结构及胆碱的乙酰衍生物——乙酰胆碱的结构。
11.一化合物A的分子式为C6H15N甲，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温作用放出氮气得到乙，乙能进行碘仿反应，乙和浓硫酸共热得到丙（C6H12），丙能使KMnO4褪色，而且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测甲的结构式，并用反应式说明推断过程。 12.有一化合物A的分子式为C7H15N，与2molCH3I作用形成季铵盐，后用AgOH处理得季铵碱，加热得到分子式为C9H19N的化合物B，B分别与1molCH3I和AgOH作用，加热得到分子式为C7H12的化合物C和N(CH3)3，C用KMnO4氧化可得化合物D，D的结构式为(CH3)2C(COOH)2。试推断A的结构式。 13.化合物A（C15H17N）用
H3CSO2Cl和KOH水溶液处理时，不发生变化，酸化
这一混合物得到清澈的溶液。A的1H-NMR谱数据如下：
δH 7.2×10-6 (5H) (多重峰) , δH 6.7×10-6 (5H) (多重峰) δH 4.4×10-6 (2H) (单 峰) , δH 3.3×10-6 (2H) (四重峰) δH 1.2×10-6 (3H) (三重峰) 推出A的结构式。
14.某生物碱C9H17N，经两次Hofmann彻底甲基化除去N2，同时产生一个环辛二稀的混合物，混合物的紫外光谱表明不含共轭的1，3-环辛二烯，推测此生物碱的结构。
15.某未知化合物的IR、1H-NMR和 MS图表示如下，推测其结构。
16.化合物A（C9H11NO）能与吐仑试剂反应且能溶解在稀HCl中。A的IR谱约1695cm-1有一强吸收峰，但在3300 cm-1~3500 cm-1无吸收峰。A的13C-NMR谱如下图所示，推出A的结构。
第十五章 含硫、磷和硅的有机化合物
1.命名下列化合物：
SH(1)CH3CHCH2CH3 (2)H3CSCHCHCH3
45
CH3(3)H3CS+I-CH3
(4)SO2
(C6H5O3)PO
(5)(C6H5O3)P (6)(8)(7)(C6H5)3P+CH3Br-
(C6H5)2POC6H5
SHOH2.将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
COOHSO3HOH
(1)SS
[H]
3.写出下列各反应的产物，并注明其名称：
CH2CH(NH2)COOHCH2CH(NH2)COOH??
(2)CH3CH2Br+C6H5CH2SH?
(3)(CH3)2S+C2H5I(4)SHI2??
(5)H3CSO3HPCl3?
?(6)2COCH3SHCH2CH2SHCH3CH+H
(7)H3CSCH2CH3H2O2?(8)H3CSHH2O2?
SCH3与4.用化学方法判别各对异构体：
SH(1)CH3SO3H(2)与SO2OCH3CH3
5.通过甲基转移作用的程序可以把乙醇胺（HOCH2CH2NH2）转化成胆碱离子[HOCH2CH2N+(CH3)3]，写出转移一个甲基到乙醇胺上的一系列反应式。 6.以合适的氯硅烷为原料制备Ph(CH3)2SiCl。
46
OCH3OH3COCPh7.以为原料，选择适当的硅试剂和其他试剂制备
O
CO2C2H5225OH 8.以为原料，选择适当的硅试剂制备
9.以(CH3)3Si CH2S CH3为原料和选择合适的试剂，利用Peterson反应制备
COCHHCCCH3SPhPh
第十六章 杂环化合物、生物碱
1.命名下列化合物：
COOH(1)O(3)NH(2)COOH
CH3(4)NNNOH
CH2COOHNH(6)
(5)N
OH
OH(7)H3CSNC2H5
(8)HONNNHN
2.下列化合物哪个可溶于酸，哪个可溶于碱？或既可溶于酸又可溶于碱？
NH2(1)NOH(3)NCH3(2)NNNHN
ONCH3(4)NH
3.写出下列反应的产物：
OH
(1)O2N
HNO3SCH3H2SO4?
47
(2)NH(3)N(4)NNCH3(5)H3CNN+CH3MgI?①CH3I② Δ?
+C2H5IHNO3+H2SO4?Δ?
?
Br2Δ?
?CH3(6)OCHO浓NaOH
+CH3CHOOH—?(7)OCHO
CHOZnCl2(8)NCH3+CH3?
Cl(9)NCH3COONaCH3OH,Δ?
?(10)NCH3(11)N+(CH3)2CHI
KMnO4①SOCl2②H2NNH2??
?(12)NH+CH2O+HN(CH3)2
H2/NiH2/Ni压力HClΔKCN??
(13)O???H+,Δ4.应用Skraup合成法，以最简单的原料合成下列化合物： （1）6-甲基喹啉 （2）8-羟基喹啉
5.由杂环化合物或易得的取代杂环化合物为原料合成下列化合物：
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