高三化学高考专题复习有机合成与有机推断题的解题方法和技巧 下载本文

发生的反应 能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解) 使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀或遇Fe3+显紫色 能使酸性KMnO4溶液羧基 羧基、酚羟基 可能官能团 羧基、酚羟基、醇羟基 醛基含有-CHO且-CHO ~ 2Ag,如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。 含有—CHO且—CHO ~ Cu2O,如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。(若溶解则含—COOH) 含有C=C、C≡C、或—CHO 酚类 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 褪色 例3. ( 04理综Ⅱ) 科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放一种“信使分子”D,并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题:

(1)已知M的分子量为227,由C、H、O、N四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.5%。则M的分子式是 。D是双原子分子,分子量为30,则D的分子式为 。

(2)油酯A经下列途径可得到M。

图中②的提示: C2H5OH+HO—NO2

C2H5O—NO3+H2O

硝酸 硝酸乙酯

反应①的化学方程式是 。 反应②的化学方程式是 。 (3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物,分子量为134,写出C所有可能的结构简式 。 (4)若将0.1 mol B与足量的金属钠反应,则需消耗 g金属钠。

解析:本题是一道信息迁移题,考查考生对油脂结构的掌握,分析运用正向逆向、发散收敛思维的能力。

由题意可计算的M分子中的C、H、O、N原子个数分别为3、5、9、3,即M分子式为C3H5O9N3;很显然,D应为NO。解题(2)

A 可发生银镜反应 跟钠反应放出H2 选择氧化 D不发生银镜反应 相对分子质量106 可被碱中和 乙醇 硫酸 E不发生银镜反应 无酸性 乙酸 乙酸酐 乙酸 乙酸酐 B 可发生银镜反应 选择 氧化 C不发生银镜反应 相对分子质量190 可被碱中和 乙醇 硫酸 F不发生银镜反应 无酸性 的突破口是反应①——油脂的水解反应。由油脂水解产物可知,B肯定是甘油,所以M应该是甘油与硝酸酯化生成的硝化甘油;同时,由于甘油(C3H8O3)的式量为92,而醇类物质与乙酸发生酯化反应每形成一个酯基结构,分子量将增加60,而此时产物C的分子量正好比B多42,所以C应该是乙酸甘油酯;因为0.1mol的甘油中含0.3mol羟基,则此时所需要的Na的物质的量也应为0.3mol。 答案:(1)C3H5O9N3 NO

(2)反应①的化

反应②的化学方程式是

(3)6.9 反思:熟练掌握并理解常见的典型反应的原理,并准确迁移应用于实际问题中是快速解答此类推断题的关键,在复习中,一定要将此类反应进行一次全面的归纳、整理,以备考试所需。

【变式】1、1976年,科学家用Pb—磷化物催化二氧化碳和丁二烯反应,可得到的产物之一甲的键线式为

.若有机物乙与甲互为同分异构体,乙能与FeCl3

学方程式是

溶液作用显紫色,乙与适量新制Cu(OH)2的悬浊液在加热的条件下可产生砖红色沉淀. 回答下列问题:

(1)有机物乙的分子式为_______________.

(2)一定条件下,1 mol乙发生加成反应所需H2的物质的量最大等于________mol. 2、某芳香化合物A的分子式为C7H6O2,溶于NaHCO3水溶液,将此溶液加热,能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。

(1)写出化合物A的结构简式。

(2)依题意写出化学反应方程式

(3)A有几个属于芳香族化合物的同分异构体,写出它们的结构简式。

4、根据计算进行推断

例3.已知: CH3CH2OH CH3COOC2H5

(相对分子质量46)

乙酸

(相对分子质量88)

乙酸酐

RCH(OH)2 自动失水 RCHO +H2O

(不稳定)

现有只含碳、氢、氧的化合物A—F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。

(1)在化合物A—F中有酯的结构的化合物是 。 (2)写出化合物A和F的结构简式

解析:解答本题可从下面几方面入手:(1)弄懂题给信息 (2)能发生银镜反应说明分子内含有醛基,醛基易被氧化;能和乙酸、乙酸酐发生酯化反应说明分子内含有羟基(羟基也能和钠反应产生H2);可被碱中和、能和乙醇在浓硫酸存在的条件下发生酯化反应说明分子内含有羧基。这样可大致确定各物质所含有的官能团。(3)利用题中的数据,已知—CHO氧化为—COOH式量增加16,若A物质中只有1个醛基(若1个醛基不合理再讨论多个醛基),采用逆向思维方式从C→B,从D→A,推测A、B的相对分子质量为:M(A)=90、M(B)=174,A、B的相对分子质量之差等于84,表示A醇羟基形成乙酸酯时相对分子质量的增加,而信息说明每个醇羟基形成乙酸酯时相对分子质量增加42,由此推出A中含2个醇羟基。经过上述的推论再经综合分析可以得出结果。 答案:(1)B、C、E、F

(2)A:CH2(OH)CH(OH)CHO B:CH3COOCH-CH(OOCCH3)-COOC2H5

5、根据题给信息进行推断

例4 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如:

I.已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol,丙酮的燃烧热为1789kJ/mol,试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。

II.上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%,含氢11.6%,B无银镜反应,催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下:

回答下列

题:

(1)B的相对分子质量是 ;C→F的反应类型为 ;D中含有官能团的

名称 。

(2)D+F→G的化学方程式是: 。 (3)A的结构简式为 。

(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有 种。

解析:I.按照热化学反应方程式的书写要求直接书写,为: CH3CH2CHO(l)+4O2(g)→3CO2(g)+3H2O(l);△H=-1815kJ/mol。

II.解答本小题需要紧紧抓住化学反应规律:A→B+C的反应是氧化反应,属题设信息的应用,C→F的反应是氧化反应(醛类物质的银镜反应),B→D的反应是加成反应,D+F→G的反应是酯化反应,D→E的反应是脱水反应。知道了上述各反应情况,各物质的类别、官能团就容易确定了,问题会迎刃而解。

答案:(1)86 氧化反应 羟基 (2)

(3)(CH3CH2)2C=CHCH2CH3 (4)3

反思:此类问题常涉及一些新信息、新情景反应及规律,需要通过自学,将题设内容理解、消化,并与旧有知识联系、挂钩,再根据题干条件或题设要求进行分析推断。经常考查的问题有:反应类型的判别、反应方程式的书写、同分异构体的分析等。 【变式】1、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:

(也可表示为:+║→)

丁二烯 乙烯 环已烯

实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化: 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:

请按要求填空:

(1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:

反应④ ,反应类型 反应⑤ ,反应类型 。

化学是一门实用性很强的学科,与化学有关的生活、生产知识在试题的考查中经常出现(06年考试的消毒剂萨罗、莽草酸等、07年的特工中毒事件的元素Po)。因此平时应多了解一些与化学有关的知识,如化学史(特别是化学史中有关化学知识的来龙去脉)、科普