e.f.(CH3)2CHBr+NaOC2H5KMnO4OH－HIO4(CH3)2CHOC2H5+CH3CH=CH2CH3(CH2)3CHCH3OHCH3(CH2)3CCH3O CH3COOH+CH3CH2CHOg.CH3COCHCH2CH3OHh.CH3OHOHOHHIO4CH3COCH2CH2CHOOHBrBrCCl4 , CS2中单取代CH3i.CH3+Br2

+CH3CH2CH2CH=CHCH3

j.CH3(CH2)2CHOHCH2CH3浓H2SO4分子内脱水CH3CH2CH=CHCH2CH3

8.10 4－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？ 答案： 用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚

分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。 答案：

A.H3CH3CCOHCH2CH3B.H3CC=CHCH3H3CC.H3COHC--CHCH3H3COHH3CD.H3CC--CH2CH3Br

分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B

能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，

推测A，B，C的结构，并写出各步反应。 答案：

AOCH3B.OHC.CH3I

新版本书与老版本部分内容不一致：

11

、

A.H3CH3CCOHCH2CH3B.H3CC=CHCH3H3CC.H3COHOHH3C

12

参考答案：a、IR；羟基特征峰；b、NMR；峰面积比值；c、IR；羟基特征峰；d、NMR；峰的组数和裂分情况 13、

H3CCHOHH3CNMR，质子峰三组6：1：1，相邻C-H的裂分符合n+1规则，化学位移也

合适。IR，O-H，C-H，C-O的几组峰解释一下。

第九章、醛、酮、醌

9.1 用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式

a.(CH3)2CHCHOb.f.CH2CHOc.CHOH3CCHOd.(CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2

i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛

OOH3Cg.(CH3)2C=CHCHOh.β－溴化丙醛m. 苯乙酮 o.CH2=CHCHOp.C

答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 ２－methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛

phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 p－methylbenzaldehyde d. 3－甲基－２－丁酮 ３－methyl－２－butanone e. 2,4－二甲基－３－戊酮 2,4－dimethyl－3－pentanone f. 间甲氧基苯甲醛 m－methoxybenzaldehyde g. ３－甲基－２－丁烯醛 3－methyl－2－butenal h. BrCH2CH2CHO

Oi.m.p.Oj.CCl3CH2COCH2CH3k.(CH3)2CCHOl.CH3CH2COCH2CHOCH=CHCHOn.CCH3Oo.丙烯醛propenal

二苯甲酮diphenylKetone

注意增加的内容：

OOOheptane-2,5-dione2,5-庚二酮(E)-hept-4-en-2-oneZ型或E型-4-烯-2-庚酮O(Z)-hept-4-en-2-one

OHO(S)-3-methylpentan-2-one(S)-3-甲基-2-戊酮cinnamaldehyde肉桂醛

9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式

OOOHOCl(E)-hex-3-en-2-oneOO2-chloropentanal4-hydroxyhexan-2-one3-oxopentanal羰基的相邻位α，相隔位β

9.3 写出下列反应的主要产物

a.b.c.d.e.f.g.h.CH3COCH2CH3Cl3CCHOH3CCH3CH2CHOC6H5COCH3O(CH3)3CCHOO++++H2OH2N－OHH+CHO+KMnO4稀NaOHC6H5MgBrH2NNHC6H5浓NaOH+(CH3)2C(CH2OH)2H+H+H2O无水HCli.j.O+K2Cr2O7KMnO4室温CHO

Ok.CCH3Ol.m.Cl2,H2OOH－+Cl2H+

CCH3CH2=CHCH2CH2COCH3+HCl