《有机化学》(第四版)第七章卤代烃(习题答案) 下载本文

CH3CH2CH2CH2CH2Cl1-氯戊烷 (1 )oCH3CH2CH2CHCH3Clo2-氯戊烷(2 )ClCH3CH2CHCH2CH3Clo3-氯戊烷(2 )ClCH3CCH2CH3CH3o2-甲基-2-氯丁烷(3 )CH3CHCH2CH2ClCH33-甲基-1-氯丁烷(1 )oCH3CHCHCH3CH33-甲基-2-氯丁烷(2 )CH3CH3CCH2ClooCH3CH3CH2CHCH2Cl2-甲基-1-氯丁烷(1 )CH3o(1 )2,2-二甲基-1-氯丙烷

(2) C4H8Br2共有9个同分异构体:

CH3CH2CH2CHBr21,1-二溴丁烷CH3CH2CHCH2BrBr1,2-二溴丁烷CH3CHCH2CH2BrBrBr1,3-二溴丁烷BrCH2CH2CH2CH2Br1,4-二溴丁烷BrCH3CH2CCH3BrBr(CH3)2CCH2Br(CH3)2CHCHBr22,2-二溴丁烷CH3CHCHCH3BrCH32,3-二溴丁烷2-甲基-1,2-二溴丙烷2-甲基-1,1-二溴丙烷BrCH2CHCH2Br2-甲基-1,3-二溴丙烷

(3) C8H10Cl共有14个同分异构体:

CH2CH2ClClCHCH3CH3CH2ClCH3CH2ClCH3CH2Clp-甲基苯氯甲烷

1-苯-2-氯乙烷1-苯-1-氯乙烷o-甲基苯氯甲烷m-甲基苯氯甲烷CH2CH3ClCH2CH3ClCH2CH3ClClp-氯乙苯CH3CH3CH3ClCH3o-氯乙苯m-氯乙苯3-氯-1,2-二甲苯4-氯-1,2-二甲苯

CH3ClCH3CH3CH3ClCH3Cl4-氯-1,3-二甲苯CH3CH3ClCH32-氯-1,4-二甲苯5-氯-1,3-二甲苯2-氯-1,3-二甲苯

(二) 用系统命名法命名下列化合物。

Cl(1)

HCCCH3Br

(2)

CH3HBrCH2Cl (3)

(2S,3S)-2-氯 -3-溴丁烷BrCH2C=CHClBr1-氯-2,3-二溴丙烯

顺-1-氯甲基-2-溴环己烷CH2Br(4)

Cl (5)

CH2ClCH3 (6)

Cl1-溴甲基-2-氯环戊烯2-甲基-4-氯苯氯甲烷CH3CHCHCH3Br

2-苯-3-溴 丁烷(三) 1,2-二氯乙烯的(Z)-和(E)-异构体,哪一个熔点较高哪一个沸点较高为什么

H解: 熔点:

ClC=CHHC=CClH 沸点:

HC=CClHClHC=CClCl

ClClH原因:顺式异构体具有弱极性,分子间偶极-偶极相互作用力增加,故沸点高;而反式异构体比顺式异构体分子的对称性好,它在晶格中的排列比顺式异构体紧密,故熔点较高。

(四) 比较下列各组化合物的偶极矩大小。

(1)(A)C2H5Cl(B)CH2CHCl(C)CCl2CCl2 (D)CHCCl

(2)

(A)CH3Cl(B)CH3Cl(C)CH3Cl

解: (1)(A)>(B)> (D) >(C) (C)为对称烯烃,偶极矩为0

(2)(B)>(C)>(A)。

(五) 写出1-溴丁烷与下列化合物反应所得到的主要有机物。

(1)NaOH水溶液(3)Mg,纯醚(5)NaI(丙酮溶液)(7)CH3CCNa(9)C2H5ONa,C2H5OH(11)AgNO3,C2H5OH解:

(2)KOH醇溶液(4)(3)的产物+D2O(6)(CH3)2CuLi(8)CH3NH2(10)NaCN(12)CH3COOAg(2)CH3CH2CH

(1)CH3CH2CH2CH2OH(3)CH3CH2CH2CH2MgBr(5)CH3CH2CH2CH2I(7)CH3CH2CH2CH2CCCH3(9)CH3CH2CH2CH2OC2H5(11)CH3(CH2)3ONO2+ AgBrCH2

(4)CH3CH2CH2CH2D(6)CH3CH2CH2CH2CH3(8)CH3CH2CH2CH2NHCH3(10)CH3CH2CH2CH2CN(12)CH3(CH2)3OOCCH3+ AgBr(六) 完成下列反应式:

解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1)

OCH3CH3CCH2ICH3CH3COOAgOCCH3CH3CCH2CH3+CH3CH3(主要产物)

CH3OCCH2OCCH3 CH3(次要产物)NaI(2)

BrBr丙酮BrI

H3C(3)

BrNaCNDMFH3CCH3H+H3CCH3CH3HHHHHCNHH

(主要产物)(次要产物)(4)

CH3HHBrDHNaOC2H5C2H5OHCH3H

(5)

(R)-CH3CHBrCH2CH3CH3O-(S)-CH3CHCH2CH3OCH3

(6) HOCH2CH2CH2CH2ClNaOHH2OO

CH3(7) (S)BrCH3CN -COOC2H5H(S)HCNCOOC2H5

C2H5OCOBr(S)NH3CN -COOC2H5NCCBr#SN2NCCOOC2H5CHCH3解释:

HH3CC

HCH3(S)(8) CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2NH2

NaNH2CH3CH=CH2