第二单元
氨基酸 蛋白质 核酸
[课标要求]
1．知道氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。 2．了解蛋白质的组成、结构和性质。
1.α-氨基酸的结构为CHRCOOHNH2, 氨基酸具有两性, 既能与盐酸反应, 又能与
NaOH溶液反应。氨基酸分子间脱水可形成肽键。
2．蛋白质分子结构中含有肽键, 天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸。
3．蛋白质遇铵盐、轻金属盐可发生盐析, 该过程为可逆过程, 可用于蛋白质的提纯。 4．加热、强酸、强碱、重金属盐、乙醇、紫外线等能使蛋白质变性。
氨基酸的结构与性质
1．组成和结构 (1)组成
氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代后的产物。 (2)结构
α-氨基酸的结构简式可表示为—COOH和—NH2。
(3)常见的氨基酸 俗名 甘氨酸 丙氨酸 谷氨酸 苯丙氨酸 2．物理性质
HOOCCH2CH2CHCOOHNH2 结构简式 , α-C为手性碳原子。其官能团为
系统命名 氨基乙酸 α-氨基丙酸 2-氨基-1, 5-戊二酸 α-氨基苯丙酸
固态氨基酸主要以内盐的形式存在, 熔点较高, 不易挥发, 难溶于有机溶剂, 常见的氨基酸均为无色结晶。
3．化学性质 (1)两性
氨基酸分子中既含有氨基(显碱性), 又含有羧基(显酸性), 因此, 氨基酸是两性化合物, 能与酸、碱反应生成盐。
(2)成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同, 也可以不同), 在酸或碱的存在下加热, 通过一分子的氨基
与另一分子的羧基间脱去一分子水, 缩合形成含有肽键(反应。
[特别提醒]
)的化合物, 称为成肽
(1)—NH2是碱性基团, —COOH是酸性基团, 故氨基酸既能与强酸反应, 也能与强碱反应。
(2)分子式相同的氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。
(3)二肽是指两分子氨基酸缩去1分子水形成含有肽键的化合物, n肽则是n分子氨基酸缩去n－1分子水形成的含有n－1个肽键的化合物。
1．有两种氨基酸, 分别是甘氨酸和丙氨酸, 两分子氨基酸之间脱水能形成几种二肽？试写出它们的结构简式。
提示：甘氨酸两分子脱水形成二肽,
；
丙氨酸两分子脱水形成二肽：
；
甘氨酸与丙氨酸分子间脱水形成两种二肽：
共形成四种二肽。
2．既能与强酸反应又能与强碱反应的物质有哪些？ 提示：(1)单质：如Al、Zn等； (2)两性氧化物：如Al2O3、ZnO等； (3)两性氢氧化物：如Al(OH)3、Zn(OH)2等； (4)弱酸的酸式盐：如NaHCO3、NaHSO3、NaHS等； (5)弱酸的铵盐：如(NH4)2CO3、(NH4)2SO3、NH4HS等； (6)具有双官能团的某些有机物：如氨基酸、蛋白质、
1．氨基酸成肽反应原理
氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即
等。
, 脱去一分子水后形成肽键( ), 又叫酰胺键。
肽键可简写为“—CONH—”, 不能写成“—CNHO—”, 两者的连接方式不同。
2．氨基酸的缩合反应 (1)两分子间缩合
(2)分子间或分子内缩合成环
(3)缩聚成多肽或蛋白质
1．关于氨基酸的下列叙述中, 不正确的是( ) A．氨基酸都是晶体, 一般能溶于水 B．氨基酸都不能发生水解反应
C．氨基酸是两性化合物, 能与酸、碱反应生成盐
D．天然蛋白质水解最终可以得到α-氨基酸、β-氨基酸等多种氨基酸
解析：选D 氨基酸熔点较高, 室温下均为晶体, 一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物, 能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应, 但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种α-氨基酸。
2．α-氨基酸的水溶液中存在下列平衡：
当把丙氨酸溶于水, 处于电离平衡状态且溶液呈强碱性时, 存在最多的溶质微粒是( )
解析：选B 当加入强碱时, OH与H3O反应生成水, 使丙氨酸的电离平衡向左移动, 其结果是溶液中 的浓度增加。
蛋白质的结构与性质
1．结构
由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。蛋白质和多肽都是由氨基酸构成的有机化合物, 它们之间没有严格的界限。
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