高三化学一轮复习讲义
分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
图1 图2 方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题： (1)A的分子式为__________________。
(2)A的结构简式为________________________(任写一种，下同)。 (3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。
①分子中不含甲基的芳香酸：___________________________________。 ②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：_________________________________________________________________ _________________________________________________________________。
72.0%6.67!.33%
【解析】 (1)C、H、O的个数之比为12∶1∶16≈4.5∶5∶1＝9∶10∶2。
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根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2。(2)通过红外光谱图可知：A
分子中除含一个苯环外，还含有
，所以A的结构简式可为
(合理即可)。(3)A的芳香类同分异构体中不含甲基的
芳香酸是；遇FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基，又
因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有对位取
代基的芳香醛是
【答案】 (1)C9H10O2
有机物分子式、结构式的确定流程
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专项突破20 同分异构体的书写与数目的确定
命题点1 同分异构体数目的确定 1．同分异构体的类型
(1)碳链异构：分子中碳原子排列顺序不同，如正丁烷与异丁烷。
(2)位置异构：分子中官能团的位置不同，如CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3。
(3)类别异构：分子中官能团类别不同，如HC≡C—CH2—CH3和CH2===CH—CH===CH2。
2．同分异构体的书写
(1)烷烃：先碳架，不挂氢，成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基，二甲基，同、邻、间。
(2)具有官能团的有机物：碳链异构→位置异构→类别异构→顺反异构。 (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 3．一元取代产物数目的判断
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(1)等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。
(2)烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。
(3)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。
4．二元取代或多元取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
5．叠加相乘法
先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。
[对点训练1] 立方烷结构为立方体，其结构简式如图所示：方烷的六氯代物有( )
A．2种 C．4种
B．3种 D．5种
，立
B [立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原子，其六氯代物与二氯代物数目相同，有邻位、面对角线、体对角线三种。]
[对点训练2] 有机物M中只含C、H、O三种元素，其相对分子质量不超过100。若M中含O的质量分数为36.36%，则能与NaOH溶液反应的M共有(不考虑立体异构)( )
A．5种 C．7种
B．6种 D．8种
B [M的相对分子质量不超过100，其中含O的质量分数为36.36%，则
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