高三化学一轮复习讲义
2．一个模拟题，预测高考考什么
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(2017·贵阳模拟)近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。
已知：A的核磁共振氢谱(1H—NMR)显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl3溶液发生显色反应。
———————————————————————— 请回答下列问题：
(1)丙二酸的结构简式为_______________________________________。
[考查有机物结构简式]
(2)咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为________、________、________。[考查官能团的名称]
(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为________，D的结构简式为________________。
[考查有机物分子式、结构简式的书写]
(4)反应类型：B→C_________________________________________。
[考查有机反应类型]
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(5)A→B的化学方程式为__________________________________________ _________________________________________________________________。
[考查化学方程式的书写]
(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_________________________________________________________________ _________________________________________________________________。
a．属于酯类 b．能发生银镜反应
c．与FeCl3溶液发生显色反应
[考查限制条件的同分异构体的书写]
【解析】 本题可从两边向中间推导。首先由A的信息可推出A的结构简
式为，再由咖啡酸苯乙酯和E的结构简式推出D为
，比较D和A的结构简式，可推出
(1)丙二酸的结构简式为HOOCCH2COOH。(2)由咖啡酸苯乙酯的结构简式可知其中含有(酚)羟基、酯基和碳碳双键。(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为C17H16O4，
D的结构简式为。(4)B到C的反应，①是水解反应(或
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取代反应)，②是中和反应。(6)属于酯类，则应含有酯基—COO—，能发生银镜反应，则应含有醛基—CHO，与FeCl3溶液发生显色反应，则应含有酚羟基，再结合C的分子式，符合以上条件的C的同分异构体有
【答案】 (1)HOOCCH2COOH (2)酯基 碳碳双键 (酚)羟基
(4)水解反应(或取代反应)、中和反应
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