《有机化学》习题答案(高鸿宾第四版) - 图文

xxii) (二十四) 按照Huckel规则,判断下列各化合物或离子是否具有芳香

性。

(1)

Cl- (2)

(3) 环壬四烯负离子

(4) (5) (6)

(7)

+ (8)

解:(1)、(3)、 (6)、(8)有芳香性。

(1)、(3)、 (8) 中的π电子数分别为:6、10、6,符合Huckel规则,有芳香性;

(6)分子中的3个苯环(π电子数为6)及环丙烯正离子(π电子数为2)都有芳香性,所以整个分子

也有芳香性;

(2)、(4)、 (7)中的π电子数分别为:8、12、4,不符合Huckel规则,没有芳香性;

(5)分子中有一个C是sp3杂化,整个分子不是环状的离域体系,也没有芳香性。

xxiii) (二十五)下列各烃经铂重整会生成那些芳烃?

(1) 正庚烷 (2) 2,5-二甲基乙烷 解:(1)

CH3 (2) HC3 CH3

(h) 第六章 立体化学

i) (一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中,哪些有手性碳原

子?

解:氯丁烷有四种构造异构体,其中2-氯丁烷中有手性碳:

ClCHCH33*CHCHCHCHClCHCHCHCHHCCH3222HCCHClC323C3332Cl

氯戊烷有八种构造异构体,其中2-氯戊烷(C2*),2-甲基-1-氯丁烷(C2*),2-甲基-3-氯丁烷(C3*)有手性碳原子:

Cl*CH(CH)ClCHCHCHCHCH3243223*CHCHCHCH323CHCl2CH3CHCCHCH323ClClCHCHCHCHCH3223CH3CHCHCHCHCl322CH3*CHCHCHCH33ClCH3CHH3CC3CHCl2

ii) (二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物:

(1) 具有手性碳原子的炔烃C6H10;

(2) 具有手性碳原子的羧酸C5H10O2 (羧酸的通式是CnH2n+1COOH)。 解: (1)

*CH3CH2CHCCHCH3 (2)

*CH3CH2CHCOOHCH3

iii) (三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些?用

Fischer投影式表明它们的构型。

CH2CH3CH2CH3HCH3 和 H 解: CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH3HCH3 和 HCH(CH3)2CH(CH3)2iv) (四) C6H12是一个具有旋光性的不饱和烃,加氢后生成相应

的饱和烃。C6H12不饱和烃是什么?生成的饱和烃有无旋光性?

解:C6H12不饱和烃是CH3性。

CH2CH3CH2CH3HCH3,生成的饱和烃无旋光或HCH=CH2CH=CH2

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