【最新】徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

有机化学课后习题答案

第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱

2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 (1) (CH3)3CCCCH2CH3 (2) HCCCH2Br

(3) H2CCHCCH

(4) CH2=CHCH2CH2CCH (5) CH3CHCCCH2CH3Cl (6)

CH=CH2CH3CCC=CHCH2CH3

(7)

3.写出下列化合物的构造式。 (1) 4-甲基-1-戊炔

(2) 3-甲基-3-戊烯-1-炔

(3) 二异丙基乙炔 (4) 1,5-己二炔 (5) 异戊二烯

(6) 丁苯橡胶

(7) 乙基叔丁基乙炔

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2,2-二甲基-3-己炔 (乙基叔丁基乙炔)

3-溴-1-丙炔

1-丁烯-3-炔 1-己烯-5-炔 2-氯-3-己炔

4-乙烯基-4-庚烯-2-炔

1,3,5-己三烯

CH3CHCCH2CHCH3

CH3CHCC=CHCH3

(CH3)2CHCCCH(CH3)2

CHCCH2H2CCCH

CH3CH2=CCH=CH2

CH2CHCHCH2CH2CHnCH3CH3CH2CCCCH3CH3

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4.写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。

CH3CCH2CH3CuCCCH2CH3CuClAg(NH3)2OHAgCCCH2CH3CHBr2HBr5.完成下列反应式。

热KMnO4溶液2CH3COOHBrCH3CHCHCH3BrCCCH3OH2OHgSO4/H2SO4CCHCHKMnO423CO2+CH3CH2COOHH2PtBrCH3CH2CH2CH3C=CCH2CH3

H2/Pa-BaSO4CH3CCCH3喹啉CH3CH=CHCH3Br2/CCl42KOHCH3H2SO4,H2O,HgSO4CH3醇 CCH2CH3O

AgNO3氨溶液不反应6.以反应式表示以丙炔为原料,并选用必要的无机试剂,合成下列化合物。

CH3CCNaNaCHHBrBrCCH3H2HgSO4,H2SO4H2OCH3COCH3(1)BrCH3CHCH3(2)LindlarCH3CCCH2CH2CH3H2/PtCH2=CHCH31.B2H6,CH3CCH32.H2O2,NaOHBr(3)CH3CH2CH2OHHBr/ROORCH3CH2CH2BrHBr(4)CH3CH2CH2CH2CH2CH3(5)7.完成下列反应式。

CHO(1)(2)COOCOCN(3)(4)

[CH2C=CHCH2]nCl

8.指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。

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(1) CH2=CH=CH2+CHCH

CH=CH2(2) 2CH2=CHCH=CH2

CH3(3) CH2=CCH=CH2+CH2=CHCNCNCH3

HBr9.以反应式表示以乙炔为原料,并可选用必要无机试剂合成下列化合物。

CHCH(1)

++H2LindlarCH2=CH2CH3CH2BrCHCCH2CH3CHCHNaCHNaCH3CH2BrHgSO4,H2SO4,H2OCH3COCH2CH3H2/PtCH3CH2CHCH3OH

Cl(2) CH3CHCCH+2HClCH3CH2CCH3Cl

ROOR(3) CH3CH2CH=CH2+HBrCH3CH2CH2CH2Br

10.以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。

CHCNa+CH3CH2CH2CH2Br(1)

CHCCH2CH2CH2CH3HgSO4,H2SO4,H2OOCHCNa+CH2=CHCH2BrCHCCH2CH=CH2

CH2=CHCH=CH2(2) HgSO,HSO,HO4242CH3CCH2CH=CH2OO

CNCH2=CHCH=CH2+CH2=CHCN(3)

Cl2ClClCN

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11.用化学方法区别下列各组化合物。 (1)乙烷、乙烯、乙炔

Br2/CCl4 硝酸银氨溶液 乙烷 不变 乙烯 褪色 不变 乙炔 褪色 (2)CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3

解:分别加入硝酸银氨溶液,有炔银沉淀的位1-丁炔。 12.试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。

解:(1)将混合物通入硝酸银的氨溶液,乙炔生成乙炔银而沉淀除去。

(2)将混合物进行Lindlar催化加氢,则乙炔变为乙烯。

13.解:(1)1,2-加成速度比1,4-加成速度快。因为1,2-加成生成的中间体稳定,说明活化能抵,反应速度快。

1,2-加成生成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键与其超共轭,而1,4-加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。

1,2加成 CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2+Br-BrCH3CHCH=CH21,4加成CHCH=CHCH32+Br-CH3CH=CHCH2Br

(2)1,2-加成产物有一个C-H键与双键超共扼,而1,4-加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多,产物越稳定。

14.解: 低温反应,为动力学控制反应,由中间体的稳定性决定反应主要产物,为1,2-加成为主。高温时反应为热力学控制反应,由产物的稳定性决定主要产物,1,4-加成产物比1,2-加成稳定。

15.解:10mg样品为0.125mmol,8.40mL 氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键,一个叁键。但是根据臭氧化反应产物,确定化合物分子式为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 ;分子式:C6H8 ;1,3,5-己三烯。

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