有机化学习题

第十章 醇、酚、醚

1.用IUPAC法命名下列化合物:

(1) CH3CH2CHCH3OH(2) CICH2CH2CHCH2CHCH2OHCH3CH3CH2CH3

CH2CH2CH2CH2OHOH

(3) HCCCH2OH(4) CH3CH2CH

CH3OHOHHHCI

Ph(5)PhHOH(6)(7)OH(8)CHOHCH2CH3

OH(9)HCCCHPhOHO2N(11)NO2NO2(12)H3COHCH2CH3OHOH(13)CHCHCH2OH(10)H3COHOCH3

CH2OH 25

O(14)CH3CH2CH2CH3PhOCH3(15)CH3CH3CH2CH2CH3OCH3

OCH3(16)PhCH2OCH2CHCH2(17)CH3OO

2.写出分子式为C4H8O的六个饱和醇的异构体结构式。

3.写出分子式为C5H12O的醚的各种异构体,并给出普通名称和IUPAC名称。 4.写出下列各反应的主要产物:

(1)CH3CH2CH2OHH2SO4140℃?

?(2)CH3CH2CH2O-Na++(CH3)3CCIHOH

(3)H3CCH3H2Cr2O725℃?

?(4)(5)(CH3)3CO-K++CH3CH2CH2Br(CH3CH2)3CCH2OHHBrH2SO4△?H

?

H(2)

CH3(7)CH3COHCH3OH(8)O+(CH3C)2OCH2CH3△CHCH2CH3+HIO4?

AICI3△?

OH3C(9)CHCH2CH3?

OHNaOH(10)CH3+CHCI3H2O?

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CH3浓H2SO4(11)CH(CH3)2①KOH?+②H3O?

?H+(12) (CH3CH2CH2)2O+HI(过量)H3C(13)H3CCOCH2 + CH3OH

?

??(14) (CH3)3COCH3+HI(水溶液)(15) (CH3)3COCH3+HI(醚溶液)

5.写出下列烯烃和乙硼烷,H2O2和NaOH一系列反就后所生成的醇的结构式: (1)3-甲基-3-乙烯 (2)3-苯基-1-丁烯 (3)1-甲基环戊烯 6.写出下列反应产物A→G的结构式:

(1) CH3CH2CH2CH2CH(2) CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2H2O,H2SO4①B2H6②H2O2,OH-ACHBrBB

COCI2

O(3) CH3(CH2)3CHCH2CH3C-O-OHE稀H2SO4F

(4)OCH3NH2G

7.写出下列反应产物的结构:

CH3(1)COHC2H5 +HBr?

CH2CH2CH3 + H2SO4△?CH3(2) CH3CH2COH(3) CH3CH2CHCH2 + HCIO ?

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(4)OH+ H2SO4△?

(5)CH2OH + PCI3R+ SOCI2(6)??

8.(1)异丁醇与HBr和H2SO4反应得到溴代异丁烷,而3-甲基-2-丁醇和浓HBr一起加热,反应得2-甲基-2-溴丁烷。用反应机理解释其差别。

(2)不对称的醚通常不能用硫酸催化下加热使两种醇脱水来制备。而叔丁醇在含硫酸的甲醇中加热,能生成很好产率的甲基叔丁基醚,用反应机理来解释。 (3)乙醚与HI反应得碘乙烷,写出反应历程。 9.(A)选择烯烃和合适的试剂制备下列醇:

HOCH3CH3(1) CH3CH2CHCH2OH(2) CH3CH2COHCH3

OH(3)CCH3CH3

OC2H5 (B)用乙烯为原料合成下列化合物: (1) CH3CH2CH2CH2OH(2) CH3(CH2)3CHCH3(3) CH3CH2CHCH2O

(C)由苯为原料合成下列化合物:

OHOHCHCH2CH3(1)BrCH3CH3(2)CH3

10.写出下列反应的反应机理,并说明为何能得到所列的产物:

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