有机化学课后习题参考答案

O+OHHO无水HClOHOHOOHOH+O无水HClOO

OHO无水HClOH

9.9 将下列化合物分别溶于水,并加入少量HCl,则在每个溶液中应存在哪些有机化合物?

OHa.OHOHOb.CH3OOOHc.OHOO

答案:

OHa.OHOHOOOHOHOH+OHOHOHb.H3COOH+CH3CHO+HOCH2CH2OHOHH+c.OHOHOH+OH

OH

****************************************************************************** 麦芽糖的结构式如下,指出其中的缩醛或半缩醛基团。

OHHOOOHOH*OHOOHHOO**OHmaltose*缩醛,**半缩醛

9.10 分子式为C5H12O的A,氧化后得B(C5H10O),B能与2,4-二硝基苯肼反应,并在

与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C(C5H10),C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构,并写出推断过程的反应式。 答案:

H3CA.H3CCHCHOHCH3B.H3CCHH3COCCH3C.H3CCH3CCHCH3

9.11 麝香酮(C16H30O)是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质,可用于医药及配制

高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化,可得以下两种二元羧酸:

CH3HOOC(CH2)12CHCOOHCH3CH3HOOC(CH2)11CHCH2COOH

将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还

原,得到甲基环十五碳烷 答案:

OCH315

,写出麝香酮的结构式。

9.12 分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为

C6H14O的B,B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。 答案:

OACH3CH-C-CH2CH3CH3D.CH3CH2CHOB.H3CH3CE.C.CHCHCH2CH3OHH3CH3CCCHCH2CH3CH3COCH3

9.13 灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分,是一种珍贵的香原料,其分子式为

C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用,但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C,分子式为C17H30O5 。但如以硝酸与A一起加热,则得到如下的两个二元羧酸:

HOOC(CH2)7COOH答案:

HOOC(CH2)6COOH

将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D,D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH 。

写出灵猫酮以及B,C,D的结构式,并写出各步反应式。

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