《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案

第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567

(2)

21345

3-甲基-3-乙基庚烷

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

2(3)

19

(4) 1081726543

46532,5-二甲基-3,4-二乙基己烷

1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

1(5)

(6)

24 3乙基环丙烷

2-环丙基丁烷

10(7)

9871234

(8) 76541265CH3

8931,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

2-甲基螺[3.5]壬烷

1(9)

43756

(10)

2(CH3)3CCH2新戊基

5-异丁基螺[2.4]庚烷

(11)

(12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3H3C2-甲基环丙基

2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷

(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷

(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

CH3CH3CH3CCHCH3

(5) 丁基环丙烷

CH3CH2CH2CHCH2C2H5CH3CCH3CH3CH3

C(CH3)3CH3CH3CCH2CHCHCH3

CH2CH32,3,3-三甲基戊烷

2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷

CH3CH3CH3CH2CHCHCH32,3-二甲基戊烷

CH2CH2CH2CH3

1-环丙基丁烷

CH2CH2CH2CH3CH31-甲基-3-丁基环己烷

(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:

CH3CH3HCH3( I )(最稳定构象)CH3CH3H3CCH3HHHCH3CH3HHCH3HCH3CH3CH3( III )

HCH3H3CCH3( II )CH3CH3CH3CH3( III )HHH3CCH3HCH3( II )HCH3( IV )(最不稳定构象)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:

CH3H3CH3CCH3CH3CH3( I )(最稳定构象)(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。

CH3CH3H3CCH3( II )CH3CH3

Cl(1)

CH3H

ClH3CHClHCH3

HCH3Cl

CH3(2)

CH3CH3H

HCH3ClHH3C

Cl

HClCH3CH3ClClCl

ClH

(3)

H3CHClHHCH3(4)

H3CCH3

CH3HBrBrHBr

HHCH3

BrBrCH3H

HBrBr

(5)

HBrCH3HCH3(五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象:

HFClClHHClClHHFHClFHHClH

它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式?用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。 解:它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出:

FHClH(I)HClHClClHFH(II)HFClHClH(II)

将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II),旋转120o可得到(III)。同理,将(II)整体旋转也可得到(I)、(III),将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。

(六) 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同,哪些是不同的化合物。

H(1)

CH3CClCHCH3CH3CH3CH3HCl (3)

CH3CH3CH3HCH3

(2)

HCH(CH3)2Cl

CH3(4)

CH3H (5)

HHCH3HH (6)

CH3CH3ClCH3CH3

H3CCH3ClCCl(CH3)2H解:⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物:2,3-二甲基-2-氯丁烷;

⑹是另一种化合物:2,2-二甲基-3-氯丁烷。

(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中,试问甲基环己烷有几个构象异构体?其中哪一个最稳定?哪一个最不稳定?为什么?

解:按照题意,甲基环己烷共有6个构象异构体:

CH3(A)

CH3

(B)

(C)

HCH3H

HCH3

CH3H(E)

(F)

HCH3

(D)

其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象,且甲基在e键取代,使所有原子或原子团都处于交叉式构象;

最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外,两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。

(八) 不参阅物理常数表,试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。

(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷 解:沸点由高到低的顺序是:

正癸烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2,2-二甲基丁烷

(2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷

(G) 正己烷 (H) 正戊烷 解:沸点由高到低的顺序是: F>G>E>H>D>C>B>A

(3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷 解:沸点由高到低的顺序是:D>B>C>A

(九) 已知烷烃的分子式为C5H12,根据氯化反应产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构造式。

(1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种 (3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种

CH3解:(1) CH3CCH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH3 (4) CH3(3)

CH3CHCH2CH3CH3CCH3 CH3

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