a. “有机三角”不仅可以实现官能团的转换（即有机物类别的转换），而且可以增加或减少官能团的数目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用。
b.“醛的特殊地位”
“醛”，既可以加氢得到醇，也可以加氧得到羧酸，还可以自身加成得羟基醛以增长碳链，因而在有机物的合成与推断中占有特殊地位。
c.“酯化反应”的扩展
（i）一元羧酸与一元醇反应只生成普通酯。
（ii）二元羧酸与二元醇反应既可生成普通酯，也可生成环状酯，还可生成高聚酯。 （iii）羟基羧酸自身反应既可生成普通酯，也可生成环状酯，还可生成高聚酯。 （iv）氨基酸之间反应类似酯化反应，可生成二肽、环状酰胺、多肽等三类产物。 ③根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。如关系式： R－CHO～2Ag（或～Cu2O） 2R－OH～H2↑ 2R－COOH～CO3～CO2
④根据某些反应的产物推知官能团的位置。
如若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构为“－CH2OH”；若醇能氧化为酮，则醛分子中应含有结构为“
”
2－
由消去反应的产物可确定“－OH”或“－X”的位置； 由取代产物的种类可确定碳架结构；
由加氢后的碳架结构，可确定“C＝C键”或“C≡C键”的位置。
⑤有机推断题中给出的有机物分子通常都含有多个官能团。若有机物分子中存在多个官能团，该物质的性质即为多个官能团性质的综合体现，并要注意其性质的拓展。如乳酸分子能够发生消去反应、酯化反应，在一定条件下也能发生缩聚反应：
中存在醇羟基和羧基，
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2. 针对有机推断试题的编排特点，应充分利用试题所给信息，进行知识的分解、迁移、转换和重组。特别是试题中新信息的给予，应将其同原有知识进行融合和加工，提炼出解题的必要信息。有机推断试题的信息包括各物质间分子式、相对分子质量、结构简式的差异，有机物分子的结构特点，有机物的性质，物质发生反应的条件等。对试题信息的重组、加工和提炼过程是解析推断题的关键环节。
3. 依据有机推断题的考查形式和编排特点，有机推断题的解析过程通常采用正向推导、逆向推导或正、逆向相结合的推导方式。运用合理的推导过程是优化解题过程，提高解题效率的有效方法。
4. 对推断出的结论要有必要的验证过程，并对有机物的分子式、结构简式、发生反应的类型、反应方程式的书写等进行检验。这是确保答案准确无误的有效方法。
综上所述，可得出解答有机推断题的思路和方法是：
首先应认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理、计算，排除干扰，最后作出正确推断，一般可采取顺推法（从原料推出目标分子）、逆推法（从目标分子经中间产物逆推出原料）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。
其简要思路可列如下表：
（五）推断方法
1.应用特征产物逆向推断
【例3】 下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答问题。
(1)D的化学名称是 。
(2)反应③的化学方程式是____________________________________________________。 (有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是 。A的结构式是 。反应①的反应类型是 。 (4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______个。
(Ⅰ)为邻位取代苯环结构；(Ⅱ)与B具有相同官能团；(Ⅲ)不与FeCl3溶液发生显色反应。 写出其中任意一种同分异构体的结构简式_______________________________________。 (5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途
________________________________________________________________________。
浓H2SO4
【解析】 (1)乙醇 (2)CH3COOH＋CH3CH2OH △ CH3COOC2H5＋H2O (3)C9H10O3
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水解反应(取代反应)
(填写其中一种结构简式即可)
催化剂催化剂
(5)nCH2===CH2――→ 或CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH(其他合理答案均可) △
【例4】 (2011·山东理综，33)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
Pd
X＋CH2CH—R――→ CHCHR＋HX 碱(X为卤原子，R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：
回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是________。 a．取代反应 c．缩聚反应
b．酯化反应 d．加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是________________________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________________________________________。 (3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______________________________。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为 _______________________________________________________。 【解析】 (1)ad (2)(CH3)2CHCH===CH2
【解题技巧】确定官能团的方法
1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“ ”结构。
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(2)使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”、“为苯的同系物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
＋
”或“—CHO”等结构或
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 (7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 (8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 2．根据数据确定官能团的数目
NaNa2CO3NaHCO32.—OH(醇、酚、羧酸)――→H2(3)2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2
2 mol H2
—C≡C—(或二烯、烯醛)――→—CH2CH2—
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。
(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
3．根据性质确定官能团的位置
(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。
(4)由加氢后的碳架结构，可确定“ ”或“—C≡C—”的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
【例5】 有机物X(分子式为C4H6O5)广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。经测定该有机物具有下表中所列性质，请根据题目要求填空： (1)
X的性质 ①X与足量Na反应产生H2 ②X与醇或羧酸在浓硫酸作用下并加热均生成有香味的产物 ③在一定条件下X的分子内脱水产物(非环状化合物)可与溴水发生加成反应 ④33.5 g X与100 mL 5 mol·L NaOH溶液恰好8 / 22
－1推测X中关于官能团的结论