有机化学习题集

有机化学习题集

一 命名或写出结构式:

(1)写出的习惯名称。

(2)写出 的系统名称。

(3)写出

的系统名称。

(4)化合物的系统命名是:( ) (5)写出 的系统名称。

(6)写出

的系统名称。

(7)写出 的系统名称。

(8)写出7, 7-二甲基二环[2. 2. 1]-2, 5-庚二烯的构造式(9)写出的系统名称。

(10)写出的系统名称。

(11)写出的

系统名称。

(12)写出

的系统名称。

(13)写出(E)-5-甲基-4-乙基-2-己烯的构型式。

(14)写出 的系统名称。

(15)写出 的系统名称。

(16)写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 (17)写出3-甲基-5-环丙基环己烯的构造式

(18)写出 的系统名称。

(19)化合物的系统命名是:( )

(20)写出(E)-3, 6-二甲基-4-乙基-3-庚烯的构型式。

(21)写出 (22)写出

的系统名称。

的系统名称。

(23)写出(3E, 5E)-2, 5-二甲基-3-乙基-3, 5-辛二烯的构型式

(24)写出 的系统名称。

(25)写出 的系统名称。

(26) 写出 的系统名称并转换成Fischer投影式

(27)写出 的系统名称。

(28)写出 的系统名称。

(29)写出 的系统名称。

(30)写出 的系统名称。

(32)写出 的名称。

(33)写出 的习惯名称。

(34)化合物(CH3)2C=CHBr的CCS名称是:

(35)写出 的名称。

(36)写出5-甲基-1, 3-环己二烯甲酰氯的构造式。 (37)写出邻苯联苯的构造式。

(38)写出CH3

OCH2

CH2

OCH2

CH2

OCH3

的习惯名称。

(39)写出丁酮-2,4-二硝基苯腙的构造式。

O2NCHO (40)化合物

CH3O的系统命名是:( )

(41)写出的习惯名称。

(42)写出的名称。

(43)写出2, 4-二氯异丙苯的构造式。

(44)写出 的系统名称。

(45)用Fischer投影式表示(2E, 4R)-2-氯-4-溴-2-戊烯。

(46)写出 的系统名称并写出Fischer投影式。

(47)写出 的系统名称。

(48)写出(CH)CHCHCCl2CHBr的系统名称。

3

2

2

2

(49)写出化合物

(50)写出2-乙酰基萘的构造式。 (51)写出异己醛的构造式。

(52)写出3-氧代环戊基甲酸的构造式。

的结构式

(53)写出乙二醇异丁基叔丁基醚的构造式。

(54) 用透视式表示(R)-3-甲基-2-苯基-2-硝基丁烷的构型。 (55)写出CH—O—CH(CH)的习惯名称。

3

3

2

(56)写出8-苯甲酰基-1-萘甲酰氯的构造式。

(57)写出2-甲氧基乙酸的构造式。

(58)写出 的系统名称。

(59)写出 的系统名称。

(60)写出 的系统名称。

(61)写出 的系统名称。

(62)写出6-甲氧基-2-萘甲醛的构造式。

(63)写出1-氨基-4-二甲氨基环己烷的构造式。(64)写出 的系统名称。

(65)写出1, 2-二甲氧基-3-乙氧基丙烷的构造式。(66)写出乙酸苯甲酸酐的构造式。 (67)写出C2

H5

OCH==C==O的习惯名称。

(68)写出(Z)-2-氯-2-戊烯酸苯酯的构型式。

(69)写出

的系统名称。

C2H5HOH(70)化合物

CH3的系统命名是( (71)写3-甲基-2-氧代-4-丁醛酸的构造式。。

(72) 写出

(CH3)2CH 的系统名称。

BrOHBr(73) 化合物的系统命名是( )

(74)写出4′-硝基-2, 4-二羟基偶氮苯的构造式。 (75)写出对苯氧基苯磺酰氯的构造式。

(76)写出的系统名称。

(77)写出 的系统名称。

(78)写出ClOCCH2CH2CH2CH2COCl的系统名称。

(79)写出 的系统名称。

(80)写出偶氮二异丁腈的构造式。

(81)写出的系统名称。

(82) 写出肉桂酸酐的构造式。

(83)写出氯化二甲基环己基铵的构造式。 (84)写出α-乙酰基-γ-丁内酯的构造式。 (85)写出三环戊胺的构造式。 (86)写出甲基乙基叔丁基胺的构造式。

(87)写出的名称。

(88)写出己二腈的构造式。 (89)写出4-氯戊酸甲酯的构造式。 (90)写出N, N-二甲基甲酰胺的构造式。 (91)写出顺丁烯二酸酐的构造式。 (92)写出顺丁烯二酰亚胺的构造式。 (93)写出

的系统名称。

(94)写出2-甲基丁胺的构造式。 (95)写出1, 4-萘二胺的构造式。

(96)写出的习惯名称。

(97)对异丙基环己基苯的结构式是 :

(98)写出 的系统名称。

(99)写出邻羟基苯甲酸苄酯的构造式。 (100)写出2-己烯-1, 6-二醛的构造式。

(101)写出的习惯名称。

(102)写出

的系统名称。

二、完成反应

(1)

(2)CH3

CH=CHCH2

CH=CHCF3

+Br2

(1 mol)

(3)CH3

CH==CH—CH==CHCH3

+CH2

==CHCHO

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

( )+( Fischer投影式)

(10)

(11)

)(写 (12)

(13) (14)

(15)

(16)( )

(17)

( )+( (18)

(19)

(20)

(21)

)

(22)

(23)

(24)

(25)

(26)

(27)

(28) CH2=CHCH2CHO

( (29)(CH

3

)3

CBr+CN-——→( )

(30)

(31)

)

(32) ( )

(33)

(34)

(35)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。

(36)

(37)

(38)( )

(39)CH==CH+O

2

2

2

(40) (41)

(42)

)

(43)( )

(44)

(45)

(46)

(47)

(48)

(49)

(50)

(51)(CH3

)3

CCH2Br+NaOH

( (52)写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。

)

CH3CH2CH2I + NH3(过量) ?

(53)

(54)

(55)

(56)(57)(HOCH2

)3C—CHO+HCHO

(58)

(59)

(60)

(61)

(62)

(63)

(64)

(65)

(66)

(67)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(68)

(69)

(70)

(71) 写出反应的主要有机产物: CH3CHO(1mol) + HCHO(3mol)

稀OH- (72)

(73)

(74)

(75)

(76)

(77)

(78)

(79)(80)

(81)

(82)

(83)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。(如有立体化学问题请注明)

(84)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(85)

(86)

(87)

(88) (89)

(90)

(91)

(92)

(93)

(94)

(95)

(96)

(97)

(98)

(99)

(100)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(101)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(102)

(103)

(104)

(105)

( )

(106)

a.b.

+HBr(107)写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。

OH+OCH3HCl+CH2CH2OCH3无水ZnCl2(CH3)2CHCH2CH2OHc.HI(过量)

d.Oe.f.CH3+

+NaOC2H5KMnO4OHHIO4-HI(过量)(CH3)2CHBr (108)

CH3(CH2)3CHCH3OHg.

CH3COOH+CH3CH2CHO (109)

h.OHi.CH3+HIO4

CH3COCH2CH2CHOBr2

(110)写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。

三、理化性质比较

(1)将乙酰苯胺(A)、苯乙酮(B)、氯苯(C)按硝化反应的活性大小排列。 (2)将下列烯烃按照稳定性大小排列成序:

(3)分别比较(A),(B);(C),(D)氢化热的大小:

(4)有机化合物C8H18的不饱和度为: (A)4 (B)8 (C)2 (D)0

(5)比较下列化合物烷基化反应的活性大小:

(6)比较下列酯碱性水解反应活性的大小:

(A) (B)

(C)

(D)

(7)将下列化合物按与HOCl加成反应的活性大小排列:

(C) ClCH2CH== CH3 (D) CH2 == CHCF3

(8)将2,2-二甲基丙烷(A)、正己烷(B)、正戊烷(C)、2-甲基丁烷(D)按沸点高低排列成序。

(9)排列下列碳正离子稳定性的次序:

(10)比较下列化合物一元间位硝基产物的产率高低:

(11)比较下列化合物亲电取代反应活性的大小:

(12)将下列各类氢原子按光卤代反应活性大小排列成序。

(13)比较下列化合物亲核能力的大小: (A) CHOH (B) CHONa

3

3

(14)比较下列化合物硝化反应的活性大小:

(15)比较下列化合物磺化反应活性的大小:

(16)排列下列烯烃与HCl加成的活性次序: (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 (17)比较下列炔烃与水加成的反应活性大小: (A) CH≡CH (B) CH3C≡CH (C) (CH3)2CHC≡CH (18)将下列化合物按酸性大小排列:

(19)比较下列化合物构象的稳定性大小:

(A) (B)

(C)

(20)比较下列化合物烷基化反应的活性大小:

(21)将下列自由基按稳定性大小排列成序:

(22)石油热裂解过程生成的中间体为:

(A) 碳正离子 (B) 碳负离子 (C) 卡宾 (D) 自由基 (23)下列化合物发生氧化反应时按活性大小排列成序:

(24)比较下列化合物在稀碱中水解活性的大小:

(A) (B)

(C)

(25)比较下列化合物硝化反应的活性大小:

(26)将下列化合物按酸性大小排列:

(27)比较下列化合物磺化反应活性的大小:

(28) 的双烯加成产物有(A),(B)两种,比较它们的主次:

(29)将下列化合物按S2反应活性排列成序:

N

(D)

(30)将下列化合物按与亲核试剂I-

反应活性的大小排列次序:

(31)比较下列化合物在无水丙酮中与NaI反应活性的大小: (A) (CH3

)3

CCH2

Br (B) CH3

Br (C) (CH3

)2

CHBr

(32)将下列化合物按酸性大小排列成序:

(33)比较下列化合物消除HBr反应速率的快慢:

(34)比较下列化合物沸点的高低: (A) CH3COOH (B) (C) CH3CH2CH2OH CH3COOCH3

(35)将下列化合物按与HBr反应的活性大小排列成序:

(36)比较下列离去基离去能力的大小: (A) I-

(B)Br-

(C)Cl-

(D) NH-2

(37)指出下列化合物按E1反应哪个进行得较快。

(A)

(B)

(38)将下列负离子按碱性大小排列成序:

(D)

(39)将下列离子按亲核性大小排列成序:

(A) (CH)CO (B) CHCHO (C) OH (D) CHO (E) CHCOO

3

3

3

2

6

5

3

(40)将下列化合物按与AgNO乙醇溶液反应活性大小排列成序:

3

(A) (CH)CCl (B) CH== CHCHCl (C) CHCHCHCl (D) CCl

3

3

2

2

3

2

2

4

(41) 将下列离子按亲核性强弱排列成序:

(A) (CH3)3CO- (B) C6H5O- (C) CH3CH2O- (D) OH- (42)比较下列化合物一元间位硝基产物的产率高低:

(43)比较下列化合物与HBr加成速率的快慢:

(44)下列化合物中,哪个没有旋光异构体( )。

a. 2-溴代-1-丁醇 b. α,β-二溴代丁二酸 c. α,β-二溴代丁酸 d. 2-甲基-2-丁烯酸 (45)将下列化合物按酸性大小排列成序:

(A) CH3NO2 (B) CH3CHO (C) CH3CN (46)比较下列化合物的pKa值大小:

(A) CH3CH2CH2COOH (B) N≡CCOOH (C) CH3CH=CHCOOH (D) CH3C≡CCOOH (47)将下列化合物按酸性大小排列成序:

(A) HOH (B) CHOH (C) (CH)CHOH (D) ClCCHOH

3

3

2

3

2

(48)将下列离子按亲核性大小排列成序: (A) CHCHO (B) (CH)CO

3

2

3

3

(49)将下列化合物按碱性大小排列成序:

(50)比较下列化合物在稀碱中水解活性的大小:

(A) (B)

(C)

(51)将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序: (A) CHOH (B) (CH)CHOH (C) (CH)COH

3

3

2

3

3

(52) 将乙胺(A)、2-氨基乙醇(B)、-3-氨基-1-丙醇(C)、-3-氰基-1-丙醇(D)、按碱性大小排序。

(53)将下列化合物按碱性大小排列成序:

(54)比较用苯甲醇酯化下列芳酸的活性大小:

(55)3-氨基-1-丁烯与亚硝酸反应产物为: (A)1-丁烯-3-醇 (B)2-丁烯-1-醇

(C)1-丁烯-4-醇 (D)1-丁烯-3-醇 和 2-丁烯-1-醇 (56)下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是: (A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH

(C) (CH3)2CHCH2OH

(57)将下列化合物按与亲核试剂I反应活性的大小排列次序:

(58)下列化合物与NaHSO加成,按活性大小排列成序:

3

(59)比较下列化合物熔点的高低:

(60)将下列化合物按SN1反应活性大小排列成序:

(C)

(61)比较下列化合物沸点的高低:

(62)由环戊烯转化为顺-1,2-环戊二醇应采用的试剂是:

(63)将下列化合物按羰基加成的活性大小排列成序:

(64)将下列化合物按与NaCN反应的相对活性大小排列成序:

(65)比较下列化合物与HBr进行取代反应的快慢:

(66)下列化合物与氯化重氮苯偶合,按反应的快慢排列成序:

(67)下列化合物发生脱水反应,按其活性大小排列成序:

HOCH2CH2CHO

(B) C2H5OH (C)

(68)下列化合物哪一个能溶于冷的稀盐酸?

(A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺 (69)将下列化合物按亲电取代反应的快慢排列成序:

(70)比较下列化合物沸点的高低:

(71)比较下列化合物与HCN加成反应活性的大小:

(72)将下列化合物按酸性大小排列成序:

(A) CHOH (B) CHCHOHCHCHCH (C) HO

2

5

3

2

2

3

2

(73)比较(A),(B)的芳香性大小:

(74)从庚烷、1-庚炔、1,3-己二烯中区别出1-庚炔最简明的办法是采用: (A) Br2 + CCl4 (B) Pd + H2 (C) KMnO4,H+ (D) AgNO3,NH3溶液 (75)比较下列试剂亲核性的大小:

(76)将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序:

(77) 将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序:

(78)将下列化合物按酸性大小排列成序:

(A) CH3NO2 (B) CH2ClCHO (C) CH3COCH3 (79) 下列化合物不能形成分子内氢键的

NO2a.NO2b.OHCH3COCH2CHCH3OHc.OHd.OOH

(80)将对甲氧基苯胺(A)、苯胺(B)、间硝基苯胺(C)、对硝基苯胺(D)按碱性大小排列成序。

(81)将下列化合物按酸性大小排列成序: (82)比较下列酸对热的稳定性大小:

(A)己二酸 (B)丁二酸 (C)丙二酸 (D)草酸 (83)将下列化合物按脱羧反应活性的大小排列成序:

(84)将下列化合物按酸性大小排列成序:

(A) (CH3)3CNO2 (B) CH3COCH3 (C) NO2CH2NO2 (D) CH3NO2 (85)下列哪些特性与SN2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。.

I,II (B) II,III (C) 全部符合 (D) I III, (86)将下列化合物按沸点高低排列成序:

(A)

(87)氟利昂可用作致冷剂,它是:

(A) 烯烃 (B) 炔烃 (C) 胺类 (D) 含氟及氯的烷烃 (88)将下列化合物按氧化反应活性的大小排列成序: (A) CH3COCH3 (B) CH3CHO (C) CH2O

(89)排列下列化合物在无水丙酮中与KI反应速率的快慢次序: (A) (CH3)2CHOTs (B) (CH3)3COTs

(C) CH3CH2CH2OTs

(D)

四、基本概念

(1)下列化合物中,哪个不能与氢氧化钾生成盐?

(2)芳胺重氮化时为何需要用过量酸?

(3)假设在以下进行的E2反应中优先发生反式消除反应,试从(1)内消旋2, 3-二溴丁烷和(2)2, 3-二溴丁烷的两个对映体中任何一个所得的产物来说明此E2脱卤化氢反应的立体专一性,以透视式和Newman投影式表示。

(4)有机化合物和无机盐在沸点、熔点及溶解度方面有哪些差异?说明理由。

A.

和 B.

(5)下列羰基化合物分别与饱和亚硫酸氢钠加成,哪个反应速率最快?哪个最慢?写出反应式。

A.CHCOCHCH B.HCHO C.CHCHCHO

3

2

3

3

2

(6) 乙酰丙酮无论是在纯液体还是在溶液中,主要都是以烯醇式存在,为什么? (7)合成洗涤剂的结构有一个共同点,均有一个极性的( )性基团和一个非极性的( )性烃基。以十二烷基苯磺酸钠为例,其( )部分结构为-SO3-Na+,( )部分结构为-C12H25。

(8)完成以下反应什么基团需要保护?为什么要保护?如何保护?

(9)写出顺-1-甲基-4-溴环己烷的两种椅型构象,指出哪一种构象有利于OH-从背面进攻,写出溴原子被OH-取代后生成的醇的构象式,并指出产物是顺式还是反式。

(10)何谓外消旋体,内液旋体?它们在本质上有何不同?

(11)下列化合物中哪些是对映体,哪些是非对映体,哪些是内消旋体?

(12)键能和键的离解能是否为同一概念?

(13)下面各对化合物中,哪对是等同的化合物?哪对是不等同的?属于何种异构?

1. 2.

3. 4.

(14)乙醇和乙硫醇比较,哪个沸点较高?哪个酸性较大?简要说明理由。 (15)环氧乙烷是一种重要的化工原料,因( ),所以它是一种非常活泼的化合物。它的水解产物( )常用作抗冻剂及制造合成纤维涤纶的原料。

(16)为什么炔氢比较活泼具有酸性?

(17)要合成 为什么?

应该选用下列哪种酰卤和相应的芳香族化合物?

(18)指出下列化合物中,在偶合反应时哪个活性最大,哪个活性最小。

(19)下列各对化合物中,哪些是互变异构体?

(20)解释下列事实:

反应 氯化 硝化 溴化 磺化 邻位产物的量/% 39 30 11 1 对位产物的量/% 55 70 87 99 (21)判断下列化合物或离子哪些具有芳香性?

(22)写出制备下列化合物所需要的重氮组分和偶合组分:

(23)局部麻醉药盐酸普鲁卡因的化学名称为对氨基苯甲酸-(?-二乙氨基)乙酯盐酸盐。国家药典上规定的鉴别方法是:取本品0.1g加蒸馏水5mL溶解后,先加盐

酸与亚硝酸钠溶液(1:10)各两滴,再加碱性?-萘酚溶液2mL,即产生猩红色沉淀。这是由于生成了( )化合物。

(24)FeCl3水溶液能否用来区别下列各组化合物?简要说明理由。

(25)下列每组化合物哪一个酸性较强? 1.H3O+和H2O

2.NH3和NH4 3.CH3OH2和CH3OH

++

(26)完成下面反应应选用哪种还原剂?

1. H/Ni 2. Sn+HCl 3. LiAlH

2

4

(27)下列各组化合物在KOH-CHOH溶液中脱卤化氢反应速率哪个较快?

2

5

(28)有机化合物和无机盐在沸点、熔点及溶解度方面有哪些差异?说明理由。 (29)甲酸和乙醇的相对分子质量都是46,两者沸点哪个高?为什么?

五、鉴别

(1)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(2)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A)1-溴丁烷 (B)1-丁醇 (C)丁醛 (D)丁酮 (3)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) ClCHCHOH (B) CHCHCHOH (C) HOCHCHOH

2

2

3

2

2

2

2

(4)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(5)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(6)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(7)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(8)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A)1-丙醇 (B)丙烯醇 (C)丙醛 (D)丙烯醛 (E)丙酮

(9)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 1-辛烯 (B) 1-辛炔 (C) 2-辛炔 (D) 环丙烷 (E) 1, 3-环戊二烯 (10) 用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 正丙基环丙烷 (11) 用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(12)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A)苯酚 (B)2, 6-二叔丁基苯酚 (C)水杨酸 (D)对羟基苯甲酸 (13)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(14)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷 (15)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A)正丙醇 (B)异丙醇 (C)叔丁醇 (D)环己醇 (16)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 氯化铵 (B) 氯化四甲铵 (C) 丁胺盐酸盐 (17)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(18)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(19)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 己醛 (B) 2-己酮 (C) 环己酮 (20)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)1-丙醇 (B)2-丙醇 (C)丙醛 (D)丙酮 (21)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A)环己酮 (B)苯乙酮 (C)苯甲酸 (D)肉桂酸 (22)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 乙二醇 (B) 乙二醇单甲醚 (C) 乙二醇二甲醚 (23)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 环己醇 (B) 苯酚 (C) 对硝基苯酚 (24)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 乙酸铵 (B) 乙酰胺 (C) 氯乙酸 (25)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)丙醛 (B)丙烯醛 (C)丙烯醇 (26)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)丙醛 (B)丙酮 (C)丙酸 (D)丙二酸 (27)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 1-溴丁烷(B) 1-丁醇 (C) 丁酸(D) 丁酸甲酯 (28)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 丙酮 (B) 丙醛 (C) 丙胺 (D) 丙腈

(29)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)甲酸 (B)草酸 (C)丁二酸 (30)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(31)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(32)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)苯甲醇 (B)苯甲醛 (C)苯乙醛 (33)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 3-己酮(B) 己醛糖(C) 己酸

六、有机合成

(1)用C以下的有机物为原料合成3-甲基-1-戊烯(无机试剂任选)。

3

(2)用C以下的不饱和烃为原料(无机试剂任选)合成:

3

(3用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

2

(4)完成转化:

(5)用C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成:

3

(6)用C4以下的有机物为原料合成3-甲基己烷(无机试剂任选)

(7)完成转化:

(8)如何实现下列转变?

(9)以正丁醇为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。

(10)以丙烯为原料(其它试剂任选)合成:

(11)以苯为原料(其它试剂任选)合成:

(12)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成邻氯甲苯 (13)以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯酚

(14)用苯、甲苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成:(15)以苯为原料(无机试剂任选)合成邻溴苯酚。 (16) 由甲苯合成间溴甲苯(其他试剂任选) (17)以苯和甲苯为原料(无机试剂任选)合成:

(18)以甲苯为原料(其它试剂任选)合成:

(19)以甲苯为原料(其它试剂任选)合成:

(20)以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成 (21)以苯和正丁醇为原料(无机试剂任选)合成:

(22)用苯和C2以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

(23)以苯为原料(其它试剂任选)合成:

(24) 以甲苯为原料(无机试剂任选)合成:

(25)用苯和C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

3

(26)以邻二甲苯、C2有机原料合成化合物

(27)用苯和C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

2

(28)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成4-硝基-2-氯苯甲酸。 (29)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成3, 5-二溴苯乙酸。 (30)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成:

(31)用苯和C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

4

(32)以苯甲醚为原料(其它试剂任选)合成:

(33)以苯为原料(其它试剂任选)合成:

(34)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成:

(35)以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成对溴苯胺。

(36)以苯和甲苯为原料(无机试剂任选)合成:

(37)以乙苯为原料(无机试剂任选)合成: (38)以苯为原料(无机试剂任选)合成二苯基砜。

(39)以甲苯为原料(其它试剂任选)合成:

(40)以苯和环己酮为原料(无机试剂任选)合成: (41)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成对苯二胺。 (42)以苯为原料(无机试剂任选)合成:

(43)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成2, 5-己二醇。 (44)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成2, 6-庚二酮。 (45)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成:

(46)以丙二酸二乙酯和C3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

(47)用丙烯和丙二酸二乙酯为原料(无机试剂任选)合成:

(48)以丙二酸酯为原料(其它试剂任选)合成α-氯代丙酸。 (49)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成3-甲基-1-丁醇。 (50)用丙烯和丙二酸二乙酯为原料(无机试剂任选)合成:

(51)以3-丁酮酸酯为原料(其它试剂任选)合成3, 5-二甲基-2, 6-庚二酮。 (52)以甲醇和乙醇为原料,经乙酰乙酸乙酯法(无机试剂任选)合成:

(53)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成:

(54)以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成:

(55)以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成:

(56)以乙烯、丙烯为原料,经乙酰乙酸乙酯法(无机试剂任选)合成:

(57) 以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成:(58)以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成戊二酸。

(59)用C3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

(60)以环己烯和丙烯为原料(其它试剂任选)合成:

(61)以甲醛、乙醛为原料(无机试剂任选)合成:

(62)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成2-甲基-1, 3-戊二醇。

3

(63)如何实现下列转变? 1-丁醇1,2-二溴丁烷

(64)用C以下的烯烃为原料合成2-甲基-2-己烯(无机试剂任选)。

4

(65)以丁二酸为原料(其它试剂任选)合成:

(66)以丙烯为原料(无机试剂任选)合成:

(67)以乙烯为原料(无机试剂任选)合成乙二醇单乙醚。

(68)以乙醛为原料(无机试剂任选)合成:

(69)完成转化:

(70)以乙炔和丙烯为原料(无机试剂任选)合成2, 5-二甲基-2-己醇。

(71)以异丙醇为原料(无机试剂任选)合成:

(72)以1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成2-乙基己酸。

(73)用C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成3, 3-二甲基丁醛。

4

(74)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成2-乙基-4-戊烯酸。

3

(75)如何完成下列转变? 乙烯,丙烯2—戊醇

(76)完成转化:

(77)完成转化:

(78)以丙烯为原料(无机试剂任选)合成2-甲基-2-戊醇。 (79)以环己醇为原料(无机试剂任选)合成:

(80)以甲醇、乙醇为原料(无机试剂任选)合成:

(81)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

2

(82)以邻羟基苯甲醛为原料(其它试剂任选)合成香豆素:

(83)完成转化:

(84)以乙烯为原料(无机试剂任选)合成α-羟基丙酸。

(85)完成转化:

(86)以间二硝基苯和苯酚为原料,合成:

3

(87)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成3-乙基-2-戊酮。 (88)以乙烯为原料(无机试剂任选)合成2, 5-己二酮。

(89)用C2以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成2-甲基-2-乙基丁酸乙酯。

(90)以丙烯和环戊二烯为原料(无机试剂任选)合成:(91)以反应式表示下列转化的主要过程 O CO2CH3

OCH2COCH3(92)以乙醇和乙酸为原料(无机试剂任选)合成β-羟基丁酸。

(93)完成转化:

(94)完成转化:

(95)如何完成下列转变?

(96)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

3

(97)完成转化:

(98)任选试剂经酯缩合反应合成:

(99)由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物,其他试剂任选。

CH3CH3 H3CCCH2COH

(100)完成转化:

CH3CH3

(101)以环己醇为原料(无机试剂任选)合成:

(102)用C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成3-乙基-2-己酮

3

(103)以氯乙酸和苄基氯为原料(其它试剂任选)合成:

(104)以苯甲醛为原料(其它试剂任选)合成赤式-3-苯基-2, 3-二羟基丙酸。 (105)完成转化:

(106)以丙酮为原料(无机试剂任选)合成2, 2-二甲基丙酸。

七、推导结构

(1)某碘化物A(CHI)在NaOH水溶液中反应得B(CHO),氧化B只能得到一个产物C(CHO);由A制得相应的Grignard试剂与C作用可制备化合物D(CHO)。试写出A~D的构造式。

3

7

3

8

3

6

6

14

(2) 试推断下列反应中A~E的构造:

(3)有两个化合物A和B,分子式分别为C4H8O3和C8H12O4。A呈酸性,B呈中性。将A在浓硫酸存在下加热可得产物C,C比A更易被高锰酸钾溶液氧化;若B用稀硫酸处理则得到D,D为A的同分异构体。试推测A,B,C,D的构造。 (4)化合物A的分子式是CH,能使Br-HO褪色,但不能使稀的KMnO溶液褪色,1 mol A和1 mol HBr作用生成B,B也可以从A的同分异构体C与HBr加成得到。写出A,B,C的构造式。

4

8

2

2

4

(5)化合物A的分子式为CH,有光学活性。在铂催化下加氢得到B,分子式为CH,无光学活性。如果A用Lindlar催化剂小心氢化则得C,分子式为CH,有光学活性。而A和钠在液氨中反应得到D,分子式为CH,但无光学活性。试推测A,B,C,D的结构。

8

12

8

18

8

14

8

14

(6)某化合物A(CHO)能加一分子溴,能与2, 4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀,能与Ag(NH)NO溶液反应生成银镜,A加一分子氢再经Zn-Hg/浓HCl还原则生成一个一元酸C(CHO);A氧化形成B(CHO),B能与NaHCO反应放出CO,可与2, 4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀,可发生碘仿反应。B可用环己酮为原料经下列步骤合成:①加CHMgI,再水解;②用浓HSO脱水;②用KMnO氧化。求A,B,C的构造式。

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3

3

2

3

9

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2

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3

3

2

3

2

4

4

(7)将溴化物A制成Grignard试剂,使它与异丁醛反应所得产物水解后生成化合物B,B容易和氢溴酸反应生成另一种溴代烷C;同样,将C制成Grignard试剂再用水分解生成产物D。将A与金属钠共热时得到与D相同的产物。请写出A,B,C,D的构造式。

(8)A,B,C三种化合物,分子式都是CH,高温催化氢化都生成正丁烷;但在浓KMnO溶液作用下生成不同的产物,A可生成CHCHCOOH,B生成HOOCCHCHCOOH,C生成HOOC—COOH。试写出A,B,C的构造式。

4

6

4

3

2

2

2

(9)某化合物A,分子式为C6H5Br2NO3S,与亚硝酸钠和硫酸作用生成重氮盐,后者与乙醇共热,生成B(C6H4Br2O3S)。B在硫酸存在下,用过热水蒸气处理,生成间二溴苯。A能够从对氨基苯磺酸经一步反应得到。试推测A,B的构造式。 (10)化合物A的分子式为C8H10O3S,A经碱性水解生成一种盐B,其分子式为C7H7O3SNa,B经碱熔并酸化后生成对甲苯酚。写出A和B的构造式。

(11)化合物A(CHO)不溶于NaHCO溶液,但溶于NaOH溶液;当A与溴水作用时,能迅速生成白色沉淀B(CHOBr)。试写出化合物A和B的构造式。

7

8

3

7

5

3

(12)化合物A的相对分子质量为60,含60%C,13.3%H。A与氧化剂作用相继得到醛和酸。将A与溴化钾和硫酸作用生成B;B与氢氧化钠的乙醇溶液作用生成C;C与溴化氢作用生成D。D经水解后生成E,而E是A的同分异构体。试写出A~E的构造式。

(13) 某化合物分子式为C7H6O3,能溶于NaOH及Na2CO3水溶液,与FeCl3水溶液有颜色反应,与乙酸酐作用生成C9H8O4,与甲醇作用生成香料物质C8H8O3。C8H8O3硝化后可得到两种一元硝化物。试推测原化合物的构造式。

(14)有两个酯类化合物A,B,分子式均为C4H6O2。A在酸性条件下水解生成甲醇和另一化合物C(C3H4O2),C可使Br2/CCl4溶液褪色;B在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物D;D可发生碘仿反应,也可与Tollens试剂作用。试推测A,B,C,D的构造。

(15)化合物A和B都含C:88.8%,H:11.1%,且都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀,A经臭氧化最终得到CO和CHCHCOOH;B不与硝酸银的氨溶液作用,经高锰酸钾氧化可得CO和HOOC—COOH。试写出A和B的构造式。

2

3

2

2

(16)分子式为CH的化合物A,经臭氧化及还原水解后生成B和C两种化合物。B能起银镜反应,但不起碘仿反应。C能与苯肼作用,但不与NaHSO作用。试推断A,B,C的构造。

8

16

3

(17)某酯类化合物A(C4H8O2),用乙醇钠的醇溶液处理得B(C6H10O3);B能使溴水褪色,若将B依次用乙醇钠、溴乙烷处理则生成酯C(C8H14O3),该酯在室温下能与

溴水作用;若将C用稀碱水解,再经酸化与加热,可得到一个酮D(C5H10O);D能发生碘仿反应。试推测A,B,C,D的构造。

(18)某化合物A分子式为C6H14O,在常温下不与金属钠反应,与过量浓氢碘酸共热生成化合物B(C3H7I),B与氢氧化钠的醇溶液共热生成C(C3H6)。请写出A,B可能的构造式。

(19)一个化合物A(C7H12),催化氢化得B(C7H14)。A经臭氧化并还原水解得C(C7H12O2),C能为湿Ag2O氧化得D(C7H12O3)。D和I2/K2CO3反应得碘仿和E(C6H10O4),E加热后得F(C6H8O3),F水解又得E,D用Clemmensen法(Zn-Hg/HCl)还原得3-甲基己酸。求A~F的构造式。

(20)化合物A(C5H12O)有旋光性,当用碱性高锰酸钾溶液处理时A转变成B(C5H10O),B没有旋光性;B与正丙基溴化镁作用后再水解得产物C,C为可拆分成两个对映体的混合物。试推测A,B,C的结构。

(21)某化合物A(CHO),可吸收1 mol Br,能与PBr作用生成B(CHBr);A脱水和B脱HBr均生成C;C氧化生成D(CHO)和草酸。试推断A,B,C,D的构造。

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2

3

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11

5

8

2

(22)某化合物A的分子式为CHO。A不与碱作用,但与酸的水溶液作用生成分子式为CHO的B和乙二醇。B不与氧化银作用,但可与羟氨作用生成肟。B与锌汞齐和浓盐酸作用可生成C,C的分子式为CH。A,B和C经氧化均可生成对苯二甲酸。试写出A,B和C的构造式。

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2

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10

9

12

(23)分子式为CH的化合物A,经臭氧化及还原水解后生成B和C两种化合物。B能起银镜反应,但不起碘仿反应。C能与苯肼作用,但不与NaHSO作用。试推断A,B,C的构造。

8

16

3

(24)某化合物A的分子式为C7H12。它在高锰酸钾溶液中回流后只得到环己酮。A经酸处理发生异构化可得化合物B,B可使溴褪色生成C,C与氢氧化钾的醇溶液反应生成D,D经氧化得丁二酸和丙酮酸;B经氧化又得6-氧代庚酸。试推测化合物A,B,C,D的构造。

(25)一种俗名叫百里酚的化合物,与溴水作用,1 mol百里酚产生2 mol HBr,同时生成CHBrO。百里酚可由间甲酚与异丙基氯在AlCl存在下,于0℃作用得到。写出百里酚的构造式。

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2

3

(26)写出下列化合物的构造式:苯酚+ClCH2COOH+NaOH(水溶液),然后加

3-氧杂茚满酮(C8H6O2)

(27)毒芹的活性成分是一种叫毒芹碱的生物碱。从下面所示的反应过程推测毒芹碱(C8H17N)的构造式:

(28)某不饱和酸的乙酯A(C7H12O2)可与丙二酸二乙酯的钠盐发生加成反,B经过水解加热脱羧后得到C。试写出A,B,C的构造式。

(29)中性固体物质A(C14H12NOCl)与6 mol/L盐酸回流生成两种物质B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl);B和三氯化磷回流然后与氨反应给出化合物D(C7H6NOCl),D用碱性次溴酸钠处理给出E(C6H6NCl),E进行重氮化并加热后生成对氯苯酚。C与亚硝酸反应给出黄色油状物,C与苯磺酰氯反应给出不溶于碱的苯磺酰胺,当C与氯甲烷反应时得到氯化三甲基苯基铵。推出A,B,C,D,E的构造式。 (30)某化合物A的分子式为C5H10,用Br/CCl溶液处理得到B,B经KOH/CHOH

2

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2

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溶液处理得到C,C在Lindlar催化剂存在下加氢得到D,D水合得到3-甲基-2-丁醇。试推测A,B,C和D的构造。

(31)化合物A的分子式为C5H13N(有旋光性),是伯胺。A与过量CH3I反应后再与AgOH作用的产物经加热分解得到一种烯B,B进行臭氧化分解生成等物质的量的甲醛与丁醛的混合物。试写出A,B可能的构造式。

(32)某烃A(C7H10)能加三分子溴,与Cu(NH3)2Cl作用生成红色沉淀,A在HgSO4/H2SO4存在下水合生成B(C7H12O);B与NaHSO3反应生成白色结晶产物,与NaOI作用生成黄色沉淀和一个酸C(C6H10O2);C能使Br2/CCl4溶液褪色,C臭氧化继而在锌粉存在下水解生成D(C5H8O3);D可与羰基试剂反应,亦可发生银镜反应,D氧化生成E(C5H8O4);E受热放出CO2并生成一分子正丁酸。试推断A~E的构造。 (33)某化合物A(C5H8O2),既能发生碘仿反应,又能发生银镜反应,经硼氢化钠还原后生成B(C5H12O2),B与浓硫酸共热生成C(C5H8);C能使溴水褪色,但不与硝酸银的氨溶液作用,C经强氧化后除得到一分子CO2及H2O外,还得到乙酸及乙二酸。试推导出A,B,C的构造式。

(34)化合物A(C8H9Cl)与KCN反应,然后水解生成B(C9H10O2),B的铵盐加热得到C,C与溴的碱溶液作用得到D(C8H11N),将D与HNO2作用后水解或者由A与KOH作用均可得到E(C8H10O),且E可氧化为F(C8H6O4),F脱水转变为分子内酸酐G(C8H4O3)。请写出A到G的构造式。

(35)化合物A(C6H13NO2)不与HNO2反应,易与HCl作用生成盐;A在碱性水溶液中加热生成B(C4H8NO2Na)和C(C2H6O);C与Na作用放出H2。推导A,B,C的构造。 (36)化合物A(C7H13OCl)可与羟氨反应生成肟,与NaOI作用生成碘仿与一个酸,与AgNO3作用生成白色沉淀,与NaOH醇溶液作用生成B(C7H12O);B可使Br2/CCl4溶液褪色,被氧化生成C和D;C为中性化合物,可与羟氨作用生成肟,但不与Fehling试剂反应;D(C4H6O3)具有酸性,能与羟氨作用,与NaOI作用生成碘仿和一个酸E(C3H4O4);E受热生成CO2与CH3COOH。试推断A~E的构造。

(37)化合物A(C6H10O2)用含水醋酸铜处理时,生成能溶于非水溶剂的蓝色含铜络合物,用溶有碘的氢氧化钾水溶液处理A时生成碘仿。A经碱性水解生成丙酮、

丁酮、醋酸和丙酸,A又能生成二肟,用氢化铝锂还原时,该二肟又生成两个外消旋对映异构的二胺(C6H16N2)。试推导A的构造式。

(38)用HNO与一个两性的物质A(CHON)作用,得到B(CHO),然后加热得到C(CHO),用KMnO氧化C得到D(CHO)、二氧化碳和水。写出A到D的构造式。

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5

11

2

5

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3

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2

4

3

6

八、反应机理

(1)3, 3-二甲基-2-丁醇在质子酸中脱水,主要产物是2, 3-二甲基-2-丁烯,试用反应机理解释。

(2)卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应,请指出下列现象哪些属于S2反应:

N

A.碱的浓度增加,反应速率加快;

B.三级卤代烷的反应速率大于二级卤代烷; C.反应机制只有一步;

D.进攻试剂亲核性愈强,反应速率愈快。

(3)指出下列各步反应所经历的反应机理的类型:

(4)解释下面实验事实:

(5)正氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反应,往往加入少量的KI做催化剂。试解释KI的催化作用。

(6)下列羧酸酯中,何者不能发生酯缩合反应?

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