有 机 化 学 习 题
绪 论 习 题
1. 指出下列各式哪些是实验式？哪些是分子式？哪些是结构式？
（1）C2H6 （2）C6H6 （3）CH3 （4）CH2=CH2 （5）CH4O （6）CH2O （7）CH3COOH 2. 写出符合下列条件且分子式为C3H6O的化合物的结构式：
（1）含有醛基 （2）含有酮基 （3）含有环和羟基 （4）醚 （5）环醚 （6）含有双键和羟基（双键和羟基不在同一碳上） 3. 指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型：
*CHCH33HCCH*H2C=CH2**4. 下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子?
（1）CH4 （2）CH2Cl2 （3）CH3CH2OH （4）CH3OCH3 （5）CCl4 （6）CH3CHO （7）HCOOH
5. 下列各化合物中各含一主要官能团，试指出该官能团的名称及所属化合物的类别： （1）CH3CH2Cl （2）CH3OCH3 （3）CH3CH2OH （4）CH3CHO （5）CH3CH=CH2 （6）CH3CH2NH2 （7） CHO （8） OH （9） （10）
COOHNH26. σ键和π键是怎样构成的？它们各有哪些特点？ 7. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？
（1） CH3CH2OH （2） CCl4 （3） NH（4） CH3CHO （5）HCOOH （6） NaCl
28. 某化合物3.26mg，燃烧分析得4.74mg CO2和1.92mg H2O 。相对分子质量为60，求该化合物的实验
式和分子式。
9. 下列反应中何者是布朗斯特酸？何者是布朗斯特碱？
（1）
（2）
CH3CCH3OCH3CCH3O++H2SO4CH3CCH3+OHO+HSO4-CH3O-CH3CCH2-+CH3OH10. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？
（1）H2O （2）AlCl3 （3）CN （4）SO3 （5）CH3OCH3 （6）CH3 （8）CH3CH2NH2 （9）H
+
-
+
（7）CH3O
-
（10）Ag （11）SnCl2 （12）Cu
+2+
11. 比较下列各化合物酸性强弱（借助表0－3）
（1）H2O （2）CH3COOH （3）CH3CH2OH （4）CH4 （5）C6H5OH （6）H2CO3 （7）HCl （8）NH3
第一章 饱 和 烃 习 题
1．用系统命名法命名下列化合物：
(1) (2) (CH (CH3CH2)2CHCH33)2CHCH2CH2CH3 CH3 )3CCH2CH2CH2CH3 (3) (
(4) (CH3)2CHCH(C2H5)C(CH3)3(5)(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2 (6)(CH3)2CHCH2CHCH(CH3)2C2H5
（7）
CH3CH3（8）C2H5CH￡¨2CH3￡?（9）（10）C2H5CH32．写出下列化合物的结构式：
（1）异己烷 （2）新戊烷 （3） 3-甲基-4-乙基壬烷 （4）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷 (5) 异丙基环戊烷 （6） 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 (7) 反-1-甲基-2-溴-环戊烷
（8）3，3-二甲基-4-仲丁基辛烷 (9) 2，2-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷 （10）反-1，2-环丙烷二甲酸 （11） 二环[3.1.1]庚烷 3．写出分子式为C6H14 烷烃的各种异构体，并正确命名。 4．写出下列烷烃的可能结构式：
（1） 由一乙基和一个仲丁基组成 （2）由一个异丙基和一个叔丁基组成
（3） 含有四个甲基且分子量为86的烷烃 （4） 分子量为100，且同时含有1°、3°、4°碳原子的烷烃
5．不查手册，将下列各组化合物沸点按从高到低排列：
(1) 3，3-二甲基戊烷，2-甲基庚烷，正庚烷，正戊烷，2-甲基己烷
(2) 辛烷，己烷，2，2，3，3-四甲基丁烷，3-甲基庚烷，2，3-二甲基戊烷，2-甲基己烷 6．将下列游离基稳定性由大到小排列： ( 1 )
CH3CHCH2CH2.CH3( 2 )CH3CCH2CH3CH3.( 3 )CH3CHCHCH3CH3.( 4 )CH37．画出2，3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象式。 8． 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。 9．完成下列反应方程式。
( 1 )
+Br2+Cl2(CH3)3C室温( 2 )( 4 )光照+Br2室温 ( 3 )( 5 )
光或。500+HBrC(CH3)3+Cl2
第二章 不饱和烃习题
1．命名下列化合物：
HCH2CH2CH3(1)C=C CH2CH3 CH3(2)CH3HC=CH C(CH3) 3 (3)CH3(4)CH3CH2CCH(CH3)2CH2(5)(CH3)2CHCCH(7)CH3CH=CHCCH(6)CH3CH2CCAg(8)CH2=C=CHCH3(9)CH2=CCH3HC=CHCH3(11)CH3(10) (12)CH3CH3
2．写出下列化合物的结构式。
（1）1-甲基环戊烯 （2） （Z）-2-戊烯 （3） 异戊二烯 （4） （E）-3-甲基-2-戊烯 （5）顺，反-2,4- 己二烯 （6） 异丁烯 （7） 3-甲基-3-戊烯-1-炔 （8） 顺-3-正丙基-4-己烯-1-炔 3．下列化合物哪些有顺反异构体？写出其全部异构体的构型式。
（1）CH3CH = CHCH3 （2）CH3CH2CH = C(CH3)2 （3） CH2 = CH-CH = CHCH3 （4）CH3CH = CH-CH = CHCH3 （5）CH3CH = CCl2 （6）CH3CH = CH-C≡CH 4．写出异丁烯与下列试剂的反应产物：
(1) H2/Ni (2) Br2 (3) HBr (4) HBr, 过氧化物 （5）H2SO4 (6) H2O, H+ (7) Br2/H2O (8) 冷、稀的KMnO4 /OH- (9) 热的酸性KMnO4 (10) O3, 然后Zn, H2O 5．写出1，3-丁二烯与下列试剂的反应产物：
(1) 1 mol H2 (2) 1mol Br2 (3) 1 mol HCl (4) 热的酸性KMnO4 (5) O3, 然后Zn, H2O 6．下列化合物与HBr发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么？排出各活性中间体的稳定次序： （1）CH2= CH2 (2) CH2 = CHCH3 (3) CH2 = C(CH3)2 (4) CH2 = CH Cl 7．完成下列反应式：
(1)CH3C=CHCH3+HClCH3
(2)CH3CH=CH2+Cl2H+(3)CH2=CHCH2CH3+H2O(4)
CH3H2SO4?H2O
NaCl水溶液 (5)(CH)C=CH 322+Br2-(6)(CH3)2C=CHCH3稀冷KMnO4 / OH
(7)CH3CH=CHC=CH21)O3, 2)Zn/H2OCH3
(8)
CH2+HBrNBS过氧化物
(9)CH3CH=CH2(10)CH3C
CCH3+H2Lindlar催化剂CH+(11)CH3CH2CH2O+HgSO4H2SO4
(12)CH3CH2C (13)(14)(15)
CHCu(NH3)2+CH2=CHCN++HBr
CH38．用化学方法鉴别下列化合物。
（1）丙烷，丙烯，丙炔，环丙烷。 （2）环戊烯，环己烷，甲基环丙烷。 9．由丙烯合成下述化合物：
（1）2- 溴丙烷 （2）1- 溴丙烷 （3） 2- 丙醇 （4） 3- 氯丙烯 10．以乙炔为原料合成4- 氰基环己烯。
11．某化合物A，其分子式为C8H16，它可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸，
O
12．有四种化合物A、B、C、D，分子式均为C5H8, 它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A能与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，B、C、D则不能。当用热的酸性KMnO4溶液氧化时，A得到CO2和CH3CH2CH2COOH; B得到乙酸和丙酸；C得到戊二酸；D得到丙二酸和CO2。指出A、B、C、D的结构式。
13．某化合物A，分子式为C5H10, 能吸收1分子H2 , 与酸性KMnO4 作用生成一分子C4的酸，但经臭氧化还原水解后得到两个不同的醛，试推测A可能的结构式，该烯烃有无顺反异构？ 14．某化合物分子式为
该化合物的构造式。
C15H24，催化氢化可吸收
4 mol 氢气，得到
(CH3)2CH(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)CH2CH3。用臭氧处理，然后用Zn、H2O处理，得到两分子甲醛，一
经臭氧化水解只得到一种产物CH3CCH2CH3, 写出其可能的结构式。 OO分子丙酮，一分子 2 CH 2 CCH=O ，一分子CH 2 CH 2 CH=O ， 不考虑顺反结构，试写出O=CHCH3CCH第三章 芳 香 烃 习 题
1．命名下列化合物：
C2H5( )1CH3CH3CHCHCH2CH3( )2CH(CH3)2CH3( )3CH3( )4CH2CCH( )5CH2CHCH3CH( )9( )6NO2ClCH3 CH3( )7CH3( )8CH3C2H5O2N 2．写出下列化合物或基的结构式：
⑴ 2-甲基-3-苯基-1-丁烯 ⑵ 2-乙基-4-溴甲苯 ⑶ 2，3-二硝基-4-氯苯甲酸 ⑷ 对氯苯磺酸 ⑸ 2-甲基-6-氯萘 ⑹ 3-甲基-8-硝基-2-萘磺酸 ⑺ 苄基（苯甲基） ⑻ 对甲苯基 ⑼ 邻甲苯基 3．将下列各组化合物按亲电取代反应的活性由强到弱次序排列：
⑴ 苯 甲苯 二甲苯 溴苯 ⑵ 苯胺 苯磺酸 甲苯 硝基苯
⑶ 苯甲酸 对苯二甲酸 对甲基苯甲酸 对二甲苯
4．用箭头标出下列化合物进行亲电取代反应时，取代基进入苯环的主要位置：
O
NHCCH3( )1COOHOHCF3SO3HOCH3 NO2( )2NH2ClCH3NO2SO3HCOOHOH CN 5．完成下列反应式：
CH2CH3( )1CH2CH3?NO2?CH2CH3ClKMnO4/ H+NO2Br2? Fe? 浓HNO3?H2SO4浓?( )2CH2CH=CH2Br2?CCl4HBr无水AlCl3O水AlCl3+CH3CCl无?OCH2CH2CH2CCl3( )??Cl2光4( )无水AlCl35( )6( )+O2V2O5。450C+O2?1 3-，丁二烯??( )7V2O5450。C?无水AlCl3Br2Fe?8( )浓HNO3?浓H2SO4
6．用简便化学方法鉴别下列各组化合物：
⑴ 苯 乙苯 苯乙烯 ⑵ 苯 环己基苯 环己烷
7．用指定的原料合成下列化合物（无机试剂可任选）：
Br1( )以苯为主要原料合成NO2Cl( )2以苯为主要原料合成ClNO23( )以苯和乙烯为原料合成O2NClCH2CH34( )以甲苯为主要原料合成CH3NO2CH2NO2 ( )5以甲苯为主要原料合成NO2COOH
8．根据休克尔规则判断下列各化合物是否具有芳香性：
( )1( )2CH3( )3CH3( )4( )59．某烃A的分子式为C9H8，能与AgNO3的氨溶液反应生成白色沉淀。A与2mol氢加成生成B，B被酸性高锰酸钾氧化生成C（C8H6O4）。在铁粉存在下C与1mol氯反应，得到的一氯代主要产物只有一种。试推测A、B、C的结构式。
10．化合物A分子式为C8H10，在三溴化铁催化下，与1mol溴作用只生成一种产物B；B在光照下与1mol氯反应，生成两种产物C和D。试推测A、B、C、D的结构式。
11．三种芳烃分子式均为C9H12，氧化时A得到一元酸，B得到二元酸，C得到三元酸；进行硝化反应时，A主要得到两种一硝基化合物，B只得到两种一硝基化合物，而C只得到一种一硝基化合物。试推测A、B、C的结构式。
第三章 卤 代 烃 习 题
1. 写出分子式为C3H5Br的所有同分异构体，并用系统命名法命名。
2. 写出乙苯的各种一氯取代物的结构式，用系统命名法命名，并说明它们在化学活性上相当于哪一类卤代芳烃。
3. 命名下列化合物：
Cl(1) CH3CH(CH2CH3)CHCH3CH3(3)CH2=CCHClCH2CH3(5)BrC(CH3)3CH2BrCHClCH3(2)CH3CHCH2CHCH2CH2CH3(4)(6)CH3CH2CH3CCHClCH(CH3)CHCH2CH3Cl
4. 完成下列反应式：
(7)CH=CCH2CH3BrCH2Cl (8)CH3(10)ClClNO2BrCH3(9)Cl(1)CH3CH2CH=CH2
HBr NaCN H3O+???Br2 KOH(2)CH3CHCH2CH3KOH ??? ROH ROHBrCl2 H2 NaCN(3)CH2=CHCH=CH2???Ni ROH+ H3O?
CH3 ?(4)CH3 ?ClCH2Cl ?ClCH2OHCl(5) ClCH=CHCH2ClBrNaOHROHNaCNROHBr2?H3O +? H3O+(6) ?CCl4?NaCNROH??
5. 完成下列转化：
(1) CH3CH2CH2CH2Br CH3CH CHCH3(2) CH2 CH2 HOOCCH2CH2COOH (3)(4)CH3 CH2COOHCH2
6. 判断下列各反应的活性次序：
(1) 1－溴丁烷、1－氯丁烷、1－碘丁烷与AgNO3乙醇溶液反应
(2) 2－甲基-2－溴丁烷、2－甲基3－溴丁烷、2－甲基1－溴丁烷进行SN1反应 (3) 5－氯－2－戊烯、4－氯－2－戊烯、3－氯－2－戊烯与AgNO3乙醇溶液反应 7. 用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1） 1－溴环戊烯、3－溴环戊烯、4－溴环戊烯 （2） 氯化苄、对氯甲苯、1－苯基-2－氯乙烷
(3)CH2CHClClClCH2CH3
8. 预测1－溴丁烷与下列试剂反应的主要产物：
(1) NaOH水溶液； （2）NaOH乙醇溶液； (3) Mg ，无水乙醚； (4) 苯，无水AlCl3 ； (5) CH3CH2NH2； (6) NaCN乙醇溶液； (7)CH3CH2OK ； (8) AgNO3乙醇溶液 。
9. 某烃A的分子式为C5H10,不与高锰酸钾作用，在紫外光照射下与溴作用只得到一种一溴取代物B（C5H9Br）。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C（C5H8）,化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛（OCHCH2CH2CH2CHO）。写出化合物A的结构式及各步反应方程式。
10.
某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B。A能使碱性高锰酸钾水溶液褪色，并生
成含有一个溴原子的邻位二元醇。A很容易与氢氧化钾水溶液作用生成化合物C和D，C和D氢化后分别生成互为异构体的饱和一元醇E和F，E分子内脱水后可生成两种异构化合物，而F分子内脱水后只生成一种化合物，这些脱水产物都能被还原成正丁烷。试推测A、B、C、D、E和F的构造式。
第五章 旋 光 异 构 习 题
1．下列各化合物可能有几个旋光异构体？若有手性碳原子，用“＊”号标出。 （1） CH 3 CHCH 2CH 3 （2）
（5） O CH 3 （6）
OHCH3CHCHCH3ClOHOHI （3） （4）
ICl
2．写出下列各化合物的所有对映体的费歇尔投影式，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪个是内消旋 体，并用R、S标记法确定手性碳原子的构型。
（1）2－甲基－3－戊醇 （2） 3－苯基－3－氯丙烯 （3）2,3－二氯戊烷 （4） 2,3－二氯丁烷
3．写出下列各化合物的费歇尔投影式。
（1）S－2－溴丁烷 （2） R－2－氯－1－丙醇 （3）S－2－氨基－3－羟基丙酸 （4） 2S,3R－2,3,4－三羟基丁醛 （5）2R,3R－2,3－二羟基丁二酸 （6） 3S－2－甲基－3－苯基丁烷
4．指出下列各组化合物是对映体，非对映体，还是相同分子。
COOHH （1） （2） H3CHH3CCOOH CH3C2H5C2H5
（3） CH 3 C 2 H （4） 5
CH3HHCOOHC2H5HH3CCH3HCOOHCOOHCC2H5CH2OHCOOHHOHCH3 HCOHCCOOHCC2H5CH2OHCH3OHHCHCOHCOOHCH3
HCOH （5） H 3 CH 3 （6） NHCHHOHC6H5 CHNHCH3C6H5
CH3
CH3HOHC2H5OHH3CHHHCH3
HOHHCCH3OHHH （7） C （8）
OHOHCH3H3CCH3COOHCC2H5BrCH3H3CHBrHCOOHCH35．写出有最低分子量的手性烷烃的所有对映体的费歇尔投影式，用R、S标记法确定手性碳原子的构型。 6．用丙烷进行氯代反应，生成四种二氯丙烷A、B、C和D，其中D具有旋光性。当进一步氯代生成三氯丙 烷时，A得到一种产物，B得到二种产物，C和D各得到三种产物。写出A、B、C和D的结构式。 7．D－（＋）－甘油醛经氧化后得到（－）－甘油酸，后者的构型为D-构型还是L-构型？
8．已知(＋)－2－甲基－1－氯丁烷的比旋光度为＋1.64°，(—)－2－甲基－1－丁醇的比旋光度为－5.756°。 （1）如果比旋光度为＋0.492°的此氯代烷按SN2历程水解，产物的比旋光度是多少？ （2）如果按SN1历程水解，旋光性产物的旋光纯度与反应物相比，将发生怎样的变化？
（3）如果此氯代烷为S-构型，按SN2历程水解的产物应具有何种构型？按SN1历程水解的旋光性产物又 具有何种构型？
第六章 醇 酚 醚 习 题
1．命名下列化合物，对醇类化合物标出伯、仲、叔醇：
(1) CH3CH(C2H5)CH2C(OH)CH3
OH(2) CH2=CHCHCH3 OHCH3(3) H3CCH CH2OHCH3(4) CH3OH(5) NO2
CH3(6) CH2CHO
OHCH2Br (7) Br(8) CH3CH2OHC2H5HCH(CH3)2
OH(9) CH3CH2CH CH2OC2H52．写出下列化合物的结构式：
（1）对硝基苯乙醚 （2）1,2—环氧丁烷 （3）反—1,2—环戊二醇 （4）4—甲氧基—1—戊烯—3—醇 （5）2,3—二甲氧基丁烷 （6）邻甲氧基苯甲醇 （7）3—环已烯醇 （8）对甲基苯酚 3．比较下列各化合物的沸点高低：
CHCH3(10) CH3CH3C = CCHCH3HOH
(1) CH3CH2CH2OH (2) CH2 CH2 CH2OHOH(5) CH3CH2CH3(3) CH2 CH CH2 OH OH OH
(4) CH3 O CH2CH2CH3
4．写出下列各反应的主要产物：
CH3OH(1)CH3CH2CC2H5 + HBr ?NaOH/乙醇 ?
(2)
(9)(3) O C2H5 + HIOCH2OH + CH3COH浓H2SO4℃ (4) CH2 CH2 + CH3CH2CH2MgBrOOH(5) (6) ℃ 无水乙醚?H+H2O?+ Br2 水溶液浓H2SO4CHCH2CH3170oCOH浓H2SO4140oCOH(7) CH3CHCH3(8) OHCH2CH2+SOCl2OCH3+ H I (过量)
OH(10) CH3CH2CHCH3OHKMnO4
5．用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）正丁醇、2—丁醇、2—甲基—2—丁醇 （2）2—丙烯醇、丙醇、甲乙醚 （3）苄醇、对甲基苯酚、甲苯 （4）2—丁醇、甘油、苯酚
（5）3—戊烯—1—醇、4—戊炔—1—醇、正戊醇
6．如何分离苯和苯酚的混合物？如何除去环已烷中含有的少量乙醚杂质？ 7．完成下列转化：
CH3 (1) CH3CHBrCH3CH3CHCH2CH2OH
(2) CH3CH2CH = CH2 (3) CH2 = CH2 CH3CH2CH2CH2OHHO CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
(4) OH(5) OHOHO
SO3H
CH3CH3C O CH CH2CH3
O (6) CH3CH2CH2CH2OH8．用指定原料合成下列化合物：
（1）由CH2 = CH2 合成丁酸 （2）由CH3CH2CH2OH 合成 CH3CH2CH2COOH
9．有一化合物(A)C5H11Br和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B)。(B)具有旋光性，能和金属钠反应放出氢气，和浓H2SO4共热生成C5H10(C)。(C)经臭氧氧化并在还原剂存在下水解，生成丙酮和乙醛，试推测(A)、(B)、(C)的结构。
10．有分子式为C5H12O的两种醇(A)和(B)，(A)与(B)氧化后都得到酸性产物。两种醇脱水后再催化氢化，可得到同一种烷烃。(A)脱水后氧化得到一个酮和CO2。(B)脱水后再氧化得到一个酸和CO2，试推导(A)与(B)的结构式。
第七章 醛 酮 醌 习 题
1． 命名下列化合物： (1)(CH3)2CHCHO(3) CH3OCHO(2)CH3CHO(4) (CH3)2CHCOCH(CH3) 2
(6) CO(8) NOH
(5) OOCH3(7)CH3CH2CCHOO(9) OOCH2(10)CH3CCH2CCH3OO
2． 写出下列化合物的结构式：
（1） （2） （3） （4） （5）
水合三氯乙醛 三甲基乙醛 邻羟基苯甲醛 乙二醛
（6） （7） （8） （9） （10）
乙醛缩乙二醇 苯乙酮 丙酮苯腙 α—溴代丙醛 肉桂醛
2—甲基环戊酮
3． 写出下列反应的主要产物：
òò?? (1) CH CH COCH CH CH MgBr 乙醚 +323 32 ?H2O?浓NaOH(2) (CH)CCHO + HCHO33
(3)(4) (5)CHO+ CH2CH2干HClOHOHZn-HgHClCCH2CH2CH3OCH3COCH2CH3+H2NOHNaOH(6) 2(CH3)2CHCH2CHO稀(7)CHCHCHONaBH4(8) CH2COCH3+ I2+ NaOHO(9)浓HNO3(10)H3CCHO浓NaOH(11) (饱和溶液)O+ NaHSO3(12) HOCH2CH2CH2CHO干HCl?干 HClCH3OH?4． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： （1）乙醛、甲醛、丙烯醛 （2）乙醛、乙醇、乙醚 （3）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 （4）丁醛、1—丁醇、2—丁醇、2—丁酮 （5）戊醛、2—戊酮、环戊酮、苯甲醛 （6）苯甲醇、苯甲醛、苯酚、苯乙酮 5. 将下面两组化合物按沸点高低顺序排列：
6. 比较下列化合物中羰基对氢氰酸加成反应的活性大小： （1）二苯甲酮、乙醛、一氯乙醛、三氯乙醛、苯乙酮
(1) CH3CH2CH2CHO CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH
CH2OHCHOCH2CH3OCH3(2) （3） 乙醛、三氯乙醛、丙酮、甲醛
7. 下列化合物那些能发生碘仿反应？写出其反应产物。
（1）丁酮
（2）异丙醇
（3）正丁醇
（4）3—戊酮
O(5) C6H5CH2OH (6) CH3CH2CHCHO(7)CH3CHCH2CH3(8) CH3OH(9) (CH3)3COH(10)CH3CCH2CCH3(11) CCH3(12)OOO8．试问下列诸化合物可由何种醛酮转变得来？写出其反应式。
CH3CHO
9． 请设计一个分离戊醇、戊醛和3-戊酮的化学方法，并写出有关的反应式。
10． 完成下列转化，并写出反应式。
CH3CH2CHCH3(1)CH3CH2CHO OH
CH3COCH3 (2) CH3CH2OH
(3)ClCH2CH2CHOHOCH2CHOHCHO
(4) CH3COCH3CH2CCOOCH3
CH3
(5) CH3CHOCH3CH2CH2CHO CH3CH2COOCH2CH2CH3(6) CH3CH2CHO
11．某化合物分子式为C5H12O(A)，氧化后得分子式为C5H10O的化合物(B)。B能和2，4—二硝基苯肼反应
得黄色结晶，并能发生碘仿反应。(A)和浓硫酸共热后经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。试推出A的构造式，并用反应式表明推导过程。
12．某化合物C8H14O(A)，可以很快地使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，氧化后得到一分子丙酮及另一化
合物（B）。B具有酸性，和次碘酸钠反应生产碘仿和一分子羧酸，其结构是HOOCCH2CH2COOH。写出(A)、(B)的结构式。
13．某化合物分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢得到一种醇。此醇经过脱水、臭氧化还原水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应但不能使Fehling 试剂还原。试写出该化合物的结构式。
14．某化合物A分子式为C10H12O2，不溶于氢氧化钠溶液，能与羟氨作用生成白色沉淀，但不与托伦试剂反应。A经LiAlH4还原得到B，分子式为C10H14O2。A与B都能发生碘仿反应。A与浓HI酸共热生成C，分子式为C9H10O2。C能溶于氢氧化钠，经克莱门森还原生成化合物D，分子式为C9H12O。 A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C、D的构造式和有关反应式。
第八章
1．命名下列化合物或写出结构式：
羧酸和取代酸习题
ClOCH3OOCOCOH （1） CH 3 CH 2 CH COOH （2） CH C Cl （3） H3
OO （4） C O C H （5） CH C CH C H C OOH （6） E-2-甲基-2-丁烯酸
253
（7） 乙酰乙酸丙酯 （8） 甲基丁二酸酐 （9） 甲酸甲酯 （10） 2-氯丁酰溴
2．将下列化合物按酸性增强的顺序排列： （1） 苯酚、乙酸、丙二酸、乙二酸
H2O、CH3COOH、C6H5OHH2CO3、NH3、 （2） HCOOH、
3．完成下列反应：
CH3OH、CH2 （1）
CH2HBr?NaCN?H3O+△?PCl3??CHOH?25?OH+ （2） CHCHCHCOOHK2Cr2O7/H32?H2SO4?3áì?ê??á? （3） 苯甲醇 ? 氯化苄 ? 苯乙腈 ? 苯乙酸
（4） CH(CH)OH323
4．完成下列合成（无机试剂任选）： （1）由乙烯合成丙酮酸和丁二酸二乙酯
?CH3(CH2)3Br??CH3(CH2)3MgBr?CH3(CH2)3COOHNa?COOHHOHCH3(CH2)2CH O2Br （2）由乙炔合成丙烯酸乙酯 （3）由苯合成对-硝基苯甲酰氯 （4）由环己酮合成α-羟基环己基甲酸 5．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： （1）甲酸、乙酸、乙酸甲酯
（2）邻-羟基苯甲酸、邻-羟基苯甲酸甲酯、邻-甲氧基苯甲酸 6． 下列化合物中，那些能产生互变异构，写出其异构体的结构式：
OOOHCH3COCOC2H5OCH COC2H5CH3CCH2CCH3OO
OHCH2CH3CH CH3CH2CHO 7．推导结构式，并写出有关反应式。
（1）分子式为C3H6O2的化合物，有三个异构体A、B、C，其中A可和NaHCO3反应放出CO2，而B和C不可，B和C可在NaOH的水溶液中水解，B的水解产物的馏出液可发生碘仿反应。推测A、B、C的结构式。
（2）某化合物A，分子式为C5H6O3，可与乙醇作用得到互为异构体的化合物B和C，B和C分别与亚硫酰氯（SOCl2）作用后，再与乙醇反应，得到相同的化合物，推测A、B、C的结构式。
（3）某化合物A，分子式为C6H8O2，能和2，4-硝基苯肼反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，但A不能和NaHCO3反应。A与碘的NaOH溶液反应后生成B，B的分子式为C4H4O4，B受热后可分子内失水生成分子式为C4H2O3的酸酐C。推测A、B的构型式和C的结构式。
（4）某化合物A，分子式为C7H6O3，能溶于NaOH和NaHCO3，A与FeCl3作用有颜色反应，与(CH3CO)2O作用后生成分子式为 C9H8O4的化合物B 。A与甲醇作用生成香料化合物C，C的分子式为 C8H8O3，C经硝化主要得到一种一元硝基化合物，推测A、B、C的结构式。
第九章 含氮和含磷有机化合物习题
1．命名下列化合物
（1）CH3CH2NH2 （2）CH3CH(NH2)CH3 （3）(CH3)2NCH2CH3 （4） （5）[(CH3)3NC6H5] +OH
-
N(CH3)2
（6）(CH3CH2)2N-NO
（7）CH3CON(CH3)2 （8） H2NCOOC2H5 （9）H3CN2+Cl－
(10)
N2N(CH3)2
2．下列各组化合物按碱性强弱顺序排列 （1） 对甲氧基苯胺、苯胺、对硝基苯胺 （2） 丙胺、甲乙胺、苯甲酰胺
（3） 氢氧化四甲铵、邻苯二甲酰亚胺、尿素 3．鉴别下列各组化合物
（1）异丙胺、二乙胺、三甲胺
（2）苯胺、硝基苯、硝基苄 （3）苯胺、环己胺、N-甲基苯胺 4．完成下列反应式
（1）CH2=CHCH2Br +NaCN
（2）（CH3）3 N + CH3CH2I （3）CH3CH2NH2 + CH3COCl (4) [(CH3)3N +CH2CH3]OH
－
H+ ？ ？
HO2 ？ ？
AgOH|¤|¤ (5)CH3CH－CONH2 + HNO2
NH2
(6) CH3CH2NHCH2CH3 + (CH3CO)2O
（7）COCl+NH3?Br2/NaOHΔ?NaNO2/HCl0 5C。?OH弱OH-?
（8）HNO3H2SO4?Fe/HCl?SO2ClNaOH?
5．由指定原料合成下列化合物（无机试剂可任取） （1）由苯合成间三溴苯 （2）由甲苯合成对氨基苯甲酸 （3）由苯合成4-羟基-4-氯偶氮苯 （4）由苯胺合成对硝基苯甲酰氯
6．试分离苯胺 、硝基苯、苯酚、苯甲酸的混合物。
7．某化合物（A）分子式为C7H7NO2 ，无碱性，还原后得到（B），结构名称为对甲苯胺。低温下（B）与亚硝酸钠的盐酸溶液作用得到（C），分子式为C7H7N2Cl 。（C）在弱碱性条件下与苯酚作用得到分子式为C13H12ON2的化合物（D）。试推测（A）、（C）和（D）的结构。
8．分子式为C7H7NO2的化合物（A）、（B）、（C）、（D），它们都含有苯环，为1，4-衍生物。（A）能溶于酸和碱；（B）能溶于酸而不溶于碱；（C）能溶于碱而不溶于酸；（D）不溶于酸也不溶于碱。推测（A）、（B）、（C）和（D）的可能结构式。
9．分子式为C6H13N的化合物A，能溶于盐酸溶液，并可与HNO2反应放出N2，生成物为C6H12O（B）。B与浓 H2SO4共热得产物C，C 的分子式为C6H10。C能被KMnO4溶液氧化，生成化合物D（C6H10O3）。D和NaOI作用生成碘仿和戊二酸。试推出A、B、C、D的结构式，并用反应式表示推断过程。
’
第十章 油脂和类脂化合物习题
1．写出下列化合物的结构：
（1）三乙酸甘油酯 （2）硬脂酸
（3）亚油酸 （4）顺、顺、顺、顺-Δ
2．完成下列反应方程式： （1）
5，8，11，14
-二十碳四烯酸
OCH2OCO(CH2)7CHCH(CH2)7CH3CHOCO(CH2)14CH3CH2OC(CH2)16CH33 NaOH
O （2） CH2OCO(CH2)7CHCH(CH2)7CH3 CHOCO(CH2)14CH3CH2OC(CH2)16CH3H2NiOCH2CHOOCR1OCR2 彻底水解 (3)
CHO-OP OCH2CH2N+(CH3)3O 3．用化学方法鉴别下列化合物：
（1）三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯 （2）蜡和石蜡
4．2g油脂完全皂化，消耗0.5 mol.mlKOH 15 ml，试计算该油脂的皂化值。 5．表面活性剂往往具有怎样的结构特点？为什么能去油污？
6．某化合物（A）的分子式为C53H100O6，有旋光性，能被水解生成甘油和一分子脂肪酸（B）及两分子脂肪酸（C）。（B）能使溴的四氯化碳溶液褪色，经氧化剂氧化可得壬酸和1，9-壬二酸。（C）不发生上述反应。试推测（A）、（B）、（C）的结构式，并写出有关反应式。
-1
第十一章 杂环化合物和生物碱习题
1．命名下列化合物：
¨5￡￡?NNOH¨6￡￡?Br¨1￡￡?CH3SBr¨2￡￡?COOHNNOH¨3￡￡?OHNNNHOH¨4￡￡?CH3ONHCH3NCH2COOH￡¨7￡?CH3NHO¨8￡?CHO￡NOHCH32．写出下列化合物的结构式：
（1） 2，3-二甲基呋喃 （2） 2，5-二溴吡咯 （3） 3-甲基糠醛 （4） 5-甲基噻唑 （5） 4-甲基咪唑 （6） 烟碱 （7） 喹啉 （8） 苯并吡喃
3．下列化合物中哪些具有芳香性？
CH3N（1）NH¨4￡￡?O2NNHCHO（2）CONH（3）O N2NN NO2 HNO（6）NH（7）Br
（5）（8）NNN4．完成下列反应
HH
O （ 1） + CH C O 浓 HNO3 O CH （2）C N 浓 H2SO4
O （3）浓 NaOHOCHO（4）+NaNH△ 2
N 2（5 ） Br 催化剂
（SHAc6）OCHOH2
（7）KOHN（8）HCl HN
（9）H2 NPt（10）KMnO4
HNH+5．解释下列问题
（1）为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯易进行亲电取代？而吡啶却比苯难发生亲电取代？ （2）吡喃和吡喃的γ-正碳离子是否具有芳香性？为什么？
6．将下列化合物按碱性强弱排序 （1）吡啶、吡咯、六氢吡啶、苯胺 （2）甲胺、苯胺、四氢吡咯、氨 （3）吡啶、苯胺、环己胺、γ-甲基吡啶
7．用化学方法区别下列化合物 （1）呋喃、吲哚、四氢呋喃 （2）噻吩、糠醛、苯 （3）呋喃、噻吩、吡咯、吡啶
8．如何用化学方法除去下列混合物中的杂质？
（1）苯中混有少量噻吩 （2）甲苯中混有少量吡啶
9．完成下列转化
（1）γ-甲基吡啶→γ-苯甲酰基吡啶
NHNClS
￡¨ 2￡ ? 糠醛
OHOCHOCOC2H510．回答下列问题
（1）如何从茶叶中提取咖啡因？
（2）组成核酸的嘧啶碱和嘌呤碱有哪些？ 11．推断结构式
（1）某化合物C5H4O2经氧化后生成羧酸C5H4O3，把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O，
后者不与钠反应，也不具有醛和酮的性质，原来的C5H4O2是什么化合物？
（2）某甲基喹啉经高锰酸钾氧化后可得三元酸，这种羧酸在脱水剂作用下发生分子内脱水能生成两
种酸酐，试推测甲基喹啉的结构式。
12．写一份烟草的化学成分及吸烟的危害的报告。
第十二章 碳水化合物习题
1．填空
(1) 对于单糖构型的书面表示通常有__________种，它们分别是__________、__________和__________，并以__________更为接近单糖的真实结构。
(2) D-葡萄糖在水溶液中主要是以__________和__________的平衡混合物存在，且以__________为最稳定，因为其中的羟基都处在椅式构象的__________。
(3) 单糖的差向异构化是在__________作用下通过__________中间结构得以实现的。 (4) 还原性双糖在结构上的共同点是__________。
(5) 直链淀粉是由许多个__________通过__________相连而成的缩聚物；纤维素则是由许多个__________通过__________相连而成的缩聚物。
2．判断下列说法是否正确。
(1) 等碳数的醛糖和酮糖具有相同数目的旋光异构体。
(2) α-D-葡萄糖的比旋光度为+112.2°，β-D-葡萄糖的比旋光度为+18.7°，所以二者等量混合溶于水后的比旋光度为(112.2°+18.7°)/2。
(3) 甲基-β-D葡萄糖苷分子中不存在半缩醛羟基，故在水溶液中不发生变旋作用。 (4) 在任何单糖的哈武斯式中，其半缩醛羟基必处在直接连氧桥的碳原子上。 (5) 多糖分子中有半缩醛羟基存在，所以具有还原性。 3．画出下列化合物的哈武斯式。
(1)α-D-核糖 (2)β-D-呋喃果糖 (3)甲基-β-D-吡喃半乳糖苷 (4)β-D-2-脱氧核糖 4．指明下列各哈武斯式所能代表的化合物是α型，还是β型。
(1)CH2OHOOHHOHOH HH HOH(2)HOH2CHOOHHCH2OHOH (3)HOHHOHHHOH2CHHOHO(4)HOH2CHHOHOHOHOHHH5．画出下列化合物的构象式。 OHHH(1) β-D-吡喃葡萄糖的优势构象 (2) β-甲基-D-甘露糖苷的优势构象 6．下列单糖中哪些能被HNO3氧化生成内消旋糖二酸。
(1)CHOHHOHOHCH2OH(2)CHOOHHCH2OH(3)CHOHHHOHOHOHCH2OH(4)HOH2CHHOHOOHHHOHHOH
7．下列化合物各属哪类化合物，请说明：
(1) 能否还原斐林试剂？ (2) 有无变旋现象？ (3) 有无水解作用？ (4) 水解产物有无还原性、变旋现象或酸性？
HHOHHCH2OHaCHCCOHHOHOHHOHHCH2OHbCOCH3OCCOHHOHOHHOHHCH2OHcCHCCOHHOHOOH 8．下列哪组物质能形成相同的糖脎？
(1) 葡萄糖、甘露糖、半乳糖 (2) 果糖、核糖、甘露糖 (3) 葡萄糖、果糖、甘露糖 9．写出下列反应的主要产物
(1)
(5)
CHOHHHOHOHOHCH2OHCH2OHCHHOOHOHCH2OHCH2OHOHHHHOHOHHOHOCH3Br2/H2O(2)HCH2OHCOOHH2NOHCH2OHCH2OHOHHOHHHOHOCH3(3)NHNH2yá1?(4)HOH?HCl?(CH3CO)2OZnCl210．支链淀粉的部分水解产物中含有一种异麦芽糖的双糖，其结构如下：
CH2OHHOHHOHHOHOHCH2OHOHHOHOHHOHH(1) 异麦芽糖与麦芽糖在结构上有何异同？ (2) 异麦芽糖是否具有变旋现象？ HOH(3) 异麦芽糖可能具有哪些化学性质？ 11．用化学方法区别下列各组化合物
(1) 葡萄糖、甲基葡萄糖糖苷、麦芽糖 (2) 葡萄糖、果糖、蔗糖 (3) 麦芽糖、淀粉、纤维素 (4) 葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉
12．有两个具有旋光性的D-丁醛糖(A)和(B)，与苯肼作用生成相同的糖脎。用稀硝酸氧化，(A)的氧化产物有旋光活性，(B)生成内消旋酒石酸。试推测(A)和(B)的结构。
13．某D-型己糖(A)能使溴水褪色，经稀硝酸氧化得一旋光二酸(B)，与(A)具有相同糖脎的另一己糖(C)也能使溴水褪色，经稀硝酸氧化则得到不旋光的二酸(D)。将(A)降解为戊醛糖(E)后再经硝酸氧化，得到不旋光的二酸(F)。试推测(A)、(B)、(C)、(D)、(E)和(F)的结构。
第十三章 氨基酸、蛋白质和核酸习题
1．写出下列物质的结构式，并用R、S法标记氨基酸的构型：
（1）L-谷氨酸 （4）甘-丙肽
（7）丙-甘-半胱-苯丙肽
（2）L-半胱氨酸 （5）鸟嘌呤
（3）L-赖氨酸 （6）鸟嘌呤脱氧核苷
（8）γ-谷氨酰-半胱氨酰-甘氨酸
2．丙氨酸、谷氨酸、精氨酸、甘氨酸混合液的pH为6.00，将此混合液置于电场中，试判断它们各自向电极移动的情况。
3．赖氨酸是含两个氨基一个羧基的氨基酸，试写出其在强酸性水溶液中和强碱性水溶液中存在的主要形式，并估计其等电点的pH值。
4．有一个八肽，经末端分析知N端和C端均为亮氨酸，缓慢水解此八肽得到如下一系列二肽、三肽：精-苯丙-甘、脯-亮、苯丙-甘、丝-脯-亮、苯丙-甘-丝、亮-丙-精、甘-丝、精-苯丙。试推断此八肽中氨基酸残基的排列顺序。
5．写出丙氨酸与下列试剂作用的反应式：
(1) NaOH (2) HCHO (3) (CH3CH2CO)2O (4) HCl (5) HNO2 (6) CH3OH
6．写出下列反应的主要产物：
(1)
H2NCHCOOHCH3+H2NCHCOOHCH3H2O?HNO2?ONO2(2) CH3CHCNHCH2COOH
+FNO2?H/H2O+NH22H2NCHCOOHCH3?(3)
7．用化学方法区别下列各组化合物：
（1）丙氨酸、酪氨酸、三肽；
（3）亮氨酸、酪氨酸、谷胱甘肽、蛋白质。
（2）蛋白质、丝氨酸、酥氨酸 （4）亮氨酸、淀粉、蛋白质
8．完成下列转化：
（1）正戊醇→α-氨基戊酸
（3）丁酰胺→2-甲基-2-氨基丙酸丙酯
（2）丙二酸，甲苯→苯丙氨酸 （4）乙烯→天冬氨酸
9．以甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸组成的三肽中，氨基酸有几种可能的排列形式？写出它们的结构。 10．某氨基酸能完全溶于pH=7的纯水中，而所得氨基酸的溶液pH=6，试问该氨基酸的等电点在什么范围内？是大于6，还是等于6？
11．化合物A的分子式为C5H11O2N，具有旋光性，用稀碱处理发生水解后生成B和C。B也有旋光性，既溶于酸又溶于碱，并能与亚硝酸作用放出氮气；C无旋光性，但能发生碘仿反应。试推断A的结构。
12．某化合物A的分子式为C7H13O4N3，在甲醛存在下，一摩尔A能消耗一摩尔氢氧化钠，A与亚硝酸反应放出一摩尔氮气并生成B （C7H12O5N2）；B与氢氧化钠溶液煮沸后得到一分子乳酸钠和二分子的甘氨酸钠。试给出A、B的结构式和各步的反应式。
第十四章 紫外和红外吸收光谱习题
1．电子有哪些跃迁形式？在紫外光谱中，一般观察到的跃迁是哪几种？ 2．指出苯、苯甲醛和β-苯基丙烯醛的λmax大小顺序。
3．从下列不饱和化合物的λmax数值判断：（1）这些化合物结构和λmax之间有什么规律？（2）为什么丙烯醛有两个λmax，而其它烯烃只有一个？
化合物 乙烯 1，4-戊二烯 1，3-丁二烯 丙烯醛 1，3，5-己三烯 λmax /nm 175 179 217 218 273 315 4．指出下列红外光谱数据（单位为cm-1）可能存在的官能团。
（1）3010，~965（s） （2）3300，2150，630 （3）3350（宽），1050 （4）1720（s），但无2720，2820 （5）1720（s），2720，2820 5．根据下列化合物的IR谱吸收带的分布，写出它们的结构式：
（1） C5H8：3300，2900，2100，1470，1375cm-1 （2） C7H6O：2720，1760，1580，740，690 cm-1
6． 化合物C8H6的IR图谱如图14-10所示，它能使Br2/CCl4褪色，并能与银氨溶液反应生成沉淀，试推测化合物的结构。
波数/cm-1
图14-10 C8H6的红外光谱图
第十五章 核磁共振和质谱习题
1．名词解释。
核磁共振、化学位移、质谱、分子离子峰 2．用NMR法鉴别：
(1) 1，1-二溴乙烷和1，2-二溴乙烷 (2) 2，2-二甲基丙醇和2-甲基-2-丁醇
3．图15-14为(CH3)2C(OH)CH2COCH3的核磁共振谱图。 (1) 分子中含有几种类型的质子？ (2 ) 写出各峰的化学位移。
(3) 推测每一个峰是分子中哪些质子产生的？
图15-14 (CH3)2C(OH)CH2COCH3的核磁共振谱图
4．C10H14的核磁共振谱图如图15-15所示，推测它们的结构式。
图15-15 C10H14的核磁共振氢谱图
5．某化合物的分子式为C2H4O，其光谱特征是：NMR谱有一单峰；IR谱在2950cm-1处有一强吸收峰，另外在1470 cm-1处有吸收带；UV谱在210nm以上没有吸收。试写出这个化合物的可能的结构式。
6．某化合物的分子式为C7H6O，IR在1705cm-1具有强吸收，其质谱图如图15-16所示，试推出它的结构。
图15-16 C7H6O 的质谱图